17-bromo-16-(2-ethoxycarbonylethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol | 1033962-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-bromo-16-(2-ethoxycarbonylethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol
• 英文别名: ethyl 3-[(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1033962-54-7
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₃
• 分子量: 431.37
• InChiKey: LTACGCWGNUTJIK-UGTOYMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-bromo-16-(2-ethoxycarbonylethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到17-phenylethynyl-16-(2-ethoxycarbonylethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes

  摘要：

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。

  DOI：

  10.3184/030823408x375214
• 作为产物：
  描述：

  estra-1,3,5-(10),16-tetraen-17-bromo-16-formyl-3-ol 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 以76%的产率得到17-bromo-16-(2-ethoxycarbonylethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes

  摘要：

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。

  DOI：

  10.3184/030823408x375214