(E)‐N'-4‐methoxyphenyl)'-,2‐dimethylpropan'-‐imine | 912289-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐N'-4‐methoxyphenyl)'-,2‐dimethylpropan'-‐imine
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine；N-[(1E)-2,2-dimethylpropylidene]-4-methoxyaniline；(E)-4-methoxy-N-(2,2-dimethylpropylidene)aniline；N-(2,2-dimethylpropylene)-4-methoxybenzenamine；2,2-dimethylpropylidene-4-methoxyphenylamine；tert-amylidene-p-anizidine
• CAS: 912289-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MSAMNPKWDUQXJR-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐N'-4‐methoxyphenyl)'-,2‐dimethylpropan'-‐imine 在 硫酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2R,3S]-(-)-methyl 3-(4-methoxyphenylamino)-2,3,3-trimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺衍生的烯酸酯与亚胺的曼尼希反应不对称合成β-取代的α-甲基-β-氨基酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺基烯醇酸酯与几种亚胺的反应可顺利进行，并在完全立体化学控制下，生成一系列β-取代的α-甲基-β-氨基酰胺，水解/酯化后提供相应的β -氨基酯衍生物，产率高，几乎为对映体纯形式。

  DOI：

  10.1021/ol0155384
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 特戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)‐N'-4‐methoxyphenyl)'-,2‐dimethylpropan'-‐imine
  参考文献：
  名称：

  亚胺基与偶氮二羧酸二乙酯反应的均相环化：氮杂环衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种易于实现的芳族环化反应，涉及芳基酰亚胺基与偶氮二羧酸二乙酯的反应，生成1,2-二氢-1,2-二氢-1,2-二乙氧基羰基-苯并-和吡啶-1,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1039/c39890000757

文献信息

• Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F⁺ Salts
  作者：Sean P. Bew、Shirley A. Fairhurst、David L. Hughes、Laurent Legentil、John Liddle、Paolo Pesce、Sanket Nigudkar、Martin A. Wilson

  DOI：10.1021/ol901784m

  日期：2009.10.15

  This paper describes a unique application of the fluoronium cation (F+) as an organocatalyst for mediating the reaction between N-substituted imines and ethyl diazoacetate affording excellent yields of N-substituted aziridines.

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。
• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Asymmetric 1,2-addition of organolithiums to aldimines catalyzed by chiral ligand
  作者：Isao Inoue、Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89376-5

  日期：1994.4

  An asymmetric 1,2-addition reaction of organolithiums with imines 3, 7 was catalysed by a 0.05–1.3 equivalent of a chiral amino ether 2 to provide the corresponding optically active amines 4, 8.

  与亚胺有机锂的不对称1,2-加成反应3,7用0.05-1.3当量的手性氨基醚催化的2，以提供相应的光学活性胺4,8。
• Copper-Catalyzed Borylative Cross-Coupling of Allenes and Imines: Selective Three-Component Assembly of Branched Homoallyl Amines
  作者：James Rae、Kay Yeung、Joseph J. W. McDouall、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201508959

  日期：2016.1.18

  A copper‐catalyzed three‐component coupling of allenes, bis(pinacolato)diboron, and imines allows regio‐, chemo‐, and diastereoselective assembly of branched α,β‐substituted‐γ‐boryl homoallylic amines, that is, products bearing versatile amino, alkenyl, and borane functionality. Alternatively, convenient oxidative workup allows access to α‐substituted‐β‐amino ketones. A computational study has been

  铜催化的三烯，双（频哪醇）双硼硼烷和亚胺的三组分偶联使得支链的α，β-取代的-γ-硼基均烯丙基胺的区域，化学和非对映选择性组装成为可能，即带有通用氨基的产物，烯基和硼烷官能团。另外，方便的氧化后处理可以使用α-取代的-β-氨基酮。计算研究已被用来探究交叉耦合的立体化学过程。
• Facile Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids Employing Chiral Ligand-Mediated Asymmetric Addition Reactions of Phenyllithium with Imines
  作者：Masayoshi Hasegawa、Daisuke Taniyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00860-7

  日期：2000.12

  A three-step methodology involving an external chiral ligand-mediated asymmetric addition of phenyllithium to an anisidine imine, oxidative removal of N-PMP group, and finally oxidative conversion of the phenyl group to a carboxyl group provides a facile synthesis of optically pure α-amino acid derivatives bearing a bulky α-substituent.

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。