ethyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)2,5-dihydro-4‑hydroxy-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate | 901764-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)2,5-dihydro-4‑hydroxy-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 901764-33-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 392.238
• InChiKey: HDJLRRFRHBUHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)2,5-dihydro-4‑hydroxy-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-Bis-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-aryl-2-oxopyrrole derivatives as synthons for highly substituted pyrroles

  摘要：

  A small library of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles was prepared starting from 2,3-dioxo-5-(hetero)arylpyrrolidines. The large synthetic possibilities of these 2-oxopyrroles were investigated. The 2-oxopyrroles offer a large number of possible derivatizations including reactions with electrophiles. The chloroformylation of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles provides pyrrole carbaldehydes. Some pyrrole carbaldehydes were used to synthesize polycyclic compounds like pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, a thienopyrrole, apyrrolobenz[1,4]oxazepine, a pyrrolobenzo[1,4]thiazepine, and a pyrrolobenzo[1,4]diazepine. Hereby we showed through a short exploration that the oxopyrroles and analogues are interesting and versatile synthetic building blocks. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.005
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)2,5-dihydro-4‑hydroxy-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为细菌酶 MurA 新型抑制剂的吡咯烷二酮类的鉴定和生化表征

  摘要：

  为了开发新型抗生素，针对细胞壁肽聚糖生物合成的早期步骤似乎是一种有前途的策略，但尚未得到充分利用。MurA 是该途径中的第一个酶，是临床使用的不可逆抑制剂磷霉素的靶标。然而，其结合位点的突变可能会导致细菌耐药性。我们在此报道了一系列新型可逆的基于吡咯烷二酮的 MurA 抑制剂，它们同样抑制野生型 (WT) MurA 和磷霉素抗性 MurA C115D 突变体，显示出磷霉素对 WT MurA 抑制的累加效应。对于最有效的抑制剂46 (IC 50 = 4.5 μM)，使用天然质谱和蛋白质 NMR 光谱分析了抑制模式。该化合物类对人体细胞无毒，并且在人 S9 级分、人血浆和细菌细胞裂解液中高度稳定。总而言之，这种新型化合物类别可能会进一步开发为抑制细胞壁合成的抗生素候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01275

文献信息

• Hydrophobic eutectic and hydrophilic melts of gabapentin-lactam & citric acid mixtures; green promoters for selective synthesis of xanthenes/ benzo[b]pyrans and dihydropyrroles
  作者：Zohreh Gholami Kohi、Kurosh Rad-Moghadam、Saeedeh Toorchi Roudsari

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113417

  日期：2023.9

  selectively gives tetrahydrobenzo[b]pyran-2H-ones or 1,8-dioxo-octahydroxanthenes depending on being carried out in the melted 2/1 or 1/2 molar mixtures of gabapentin-lactam/citric acid. An excellent promoting activity was also observed for the melt of gabapentin-lactam and citric acid mixture in 1/1 molar ratio. This melt proved to be an efficient promoter for synthesis of 4‑hydroxy-2,5-dihydropyrrol-5-ones

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸形成玻璃状疏水性低共熔混合物。两种组分的某些非共晶摩尔比也是低熔点混合物，并且在它们的微分量热曲线中可以看出细微的差异。然而，它们对丙二腈、芳醛和双甲酮的反应施加不同的选择性促进。有趣的是，反应混合物选择性地产生四氢苯并[ b ]吡喃-2H-酮或1，8-二氧代-八氢呫吨，取决于在加巴喷丁-内酰胺/柠檬酸的熔化的2/1或1/2摩尔混合物中进行。对于1/1摩尔比的加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的熔化也观察到优异的促进活性。该熔体被证明是通过芳基醛、苯胺衍生物、水和乙炔酯的多米诺反应合成4-羟基-2,5-二氢吡咯-5-酮的有效促进剂。不需要额外的有机溶剂来进行反应，并且生物相容性熔体在与产品轻松分离后可以重复使用多次。即使在环境温度下长期储存，共晶和非共晶熔体仍保持其粘性液态。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE CANNABINOIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2007020502A2

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] Compounds of Formula (I) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) qui agissent comme des ligands des récepteurs de cannabinoïde et leurs utilisations dans le traitement de maladies liées à la médiation des récepteurs de cannabinoïde chez l'animal.