Acetic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-thiophen-2-yl-but-3-ynyl ester | 618440-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-thiophen-2-yl-but-3-ynyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-thiophen-2-ylbut-3-ynyl] acetate
• CAS: 618440-94-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅SSi
• 分子量: 453.675
• InChiKey: SQVKFESFGCADMY-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-thiophen-2-yl-but-3-ynyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 [1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-formyl-3-thiophen-2-yl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-acetyloxymethyl-1-hydroxymethylprop-2-ynyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-thiophen-2-yl-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j