1,3-dimethyl-5-<2-(2-propenyloxy)benzylidene>pyrimidine-2,4,6-trione | 159470-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-<2-(2-propenyloxy)benzylidene>pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-{[2-(allyloxy)phenyl]methylene}-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1,3-dimethyl-5-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 159470-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ICEGGZIPPLSFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  437.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-<2-(2-propenyloxy)benzylidene>pyrimidine-2,4,6-trione 在 4C₂₅H₁₉N₉*8C₃₄H₂₈FeP₂*16CF₃O₃S^(1-)*8Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(6aS,12bR)-(+/-)-6a,7-dihydro-2,4-dimethyl-6H,12bH-<1>benzopyrano<3',4':5,4>pyrano<2,3-d>pyrimidine-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  离散分子结构催化分子内环加成反应

  摘要：

  离散四方筒状的络合物（MT-1 ）已被合成的协调驱动的自组装基于咔唑的tetraimidazole供体的大号和钯（II）90°受体，即，[顺式- （DPPF）的Pd （OTF）2 ]（DPPF二苯基膦二=，光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）。复合MT-1通过多核NMR，ESI-MS和单晶X射线衍射分析（SCXRD）对其进行了表征，表明其对称的四面管状结构，具有由四个芳香壁描述的大空腔。该配位笼成功地用作分子容器，在其受限的纳米空间内进行了O-烯丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。催化量MT-1的存在以区域和立体选择性的方式促进了[4 + 2]环加成反应，在温和的反应条件下，以高收率得到了相应的五/四环尿嘧啶衍生物。与在高温回流条件或固态熔体反应（SSMRs）下合成相似的苯并吡喃嘧啶二酮衍生物的文献报道相比，该方案很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201702507
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-<2-(2-propenyloxy)benzylidene>pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  离散分子结构催化分子内环加成反应

  摘要：

  离散四方筒状的络合物（MT-1 ）已被合成的协调驱动的自组装基于咔唑的tetraimidazole供体的大号和钯（II）90°受体，即，[顺式- （DPPF）的Pd （OTF）2 ]（DPPF二苯基膦二=，光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）。复合MT-1通过多核NMR，ESI-MS和单晶X射线衍射分析（SCXRD）对其进行了表征，表明其对称的四面管状结构，具有由四个芳香壁描述的大空腔。该配位笼成功地用作分子容器，在其受限的纳米空间内进行了O-烯丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。催化量MT-1的存在以区域和立体选择性的方式促进了[4 + 2]环加成反应，在温和的反应条件下，以高收率得到了相应的五/四环尿嘧啶衍生物。与在高温回流条件或固态熔体反应（SSMRs）下合成相似的苯并吡喃嘧啶二酮衍生物的文献报道相比，该方案很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201702507

文献信息

• Stereoselective intramolecular hetero Diels–Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes: a novel approach for the synthesis of complex annulated uracils
  作者：Ipsita Devi、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.072

  日期：2004.10

  The intramolecular hetero Diels–Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes 4, obtained from salicylaldehyde 1 via O-allylation followed by Knoevenagel condensation with barbituric acids 3 in the presence of hydrochloric acid as catalyst, affords the tetracyclic uracil derivatives 5 and 6 in a stereoselective manner and high overall yields.

  的1-氧杂-1,3-丁二烯分子内杂狄尔斯-阿尔德反应4，从得到的水杨醛1经由ö -allylation接着Knoevenagel缩合与巴比土酸的3在盐酸作为催化剂存在下，得到四环尿嘧啶衍生物5和6以立体选择的方式和高的总产率。
• Buback, Michael; Gerke, Kerstin; Ott, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2241 - 2248
  作者：Buback, Michael、Gerke, Kerstin、Ott, Christian、Tietze, Lutz F.

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz-F.; Stegelmeier, Hartmut; Harms, Klaus, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 11, p. 868 - 869
  作者：Tietze, Lutz-F.、Stegelmeier, Hartmut、Harms, Klaus、Brumby, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, V. L. -F.;STEGELMEIER, H.;HARMS, K.;BRUMBY, T., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 11, 868-869
  作者：TIETZE, V. L. -F.、STEGELMEIER, H.、HARMS, K.、BRUMBY, T.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Intramolecular Cycloaddition Reactions by Using a Discrete Molecular Architecture
  作者：Bijan Roy、Anthonisamy Devaraj、Rupak Saha、Suprita Jharimune、Ki-Whan Chi、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201702507

  日期：2017.11.7

  utilised as a molecular vessel to perform intramolecular cycloaddition reactions of O‐allylated benzylidinebarbituric acid derivatives inside its confined nanospace. The presence of a catalytic amount of MT‐1 promoted [4+2] cycloaddition reactions in a regio‐ and stereoselective manner, yielding the corresponding penta/tetracyclouracil derivatives in good yields under mild reaction conditions. This protocol

  离散四方筒状的络合物（MT-1 ）已被合成的协调驱动的自组装基于咔唑的tetraimidazole供体的大号和钯（II）90°受体，即，[顺式- （DPPF）的Pd （OTF）2 ]（DPPF二苯基膦二=，光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）。复合MT-1通过多核NMR，ESI-MS和单晶X射线衍射分析（SCXRD）对其进行了表征，表明其对称的四面管状结构，具有由四个芳香壁描述的大空腔。该配位笼成功地用作分子容器，在其受限的纳米空间内进行了O-烯丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。催化量MT-1的存在以区域和立体选择性的方式促进了[4 + 2]环加成反应，在温和的反应条件下，以高收率得到了相应的五/四环尿嘧啶衍生物。与在高温回流条件或固态熔体反应（SSMRs）下合成相似的苯并吡喃嘧啶二酮衍生物的文献报道相比，该方案很有趣。