1-(Dimethylamino)-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole | 172907-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(Dimethylamino)-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N,N,4-trimethyl-2-phenylpyrrol-1-amine
• CAS: 172907-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: PUMXYSKUCIDWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Dimethylamino)-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二-和2,3,4-三烷基化的丙烯酸化1 H-吡咯的新的高效，灵活和区域选择性合成。

  摘要：

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961011
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-Methyl-4-oxo-4-phenylbutanal dimethylhydrazone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(Dimethylamino)-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二-和2,3,4-三烷基化的丙烯酸化1 H-吡咯的新的高效，灵活和区域选择性合成。

  摘要：

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961011

文献信息

• New efficient and flexible synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Dieter Enders、Sin-Ho Man、Ralf Maaβen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01717-v

  日期：1995.10

  The Lewis acid mediated reaction of readily available 2-acetoxypropanal-N,N-dimethylhydrazone 1 with various open chain and cyclic silyl enol ethers 2 leads directly or via 4-oxoaldehyde-N,N-dimethylhydrazones 3 to N-(dimethylamino)-pyrroles 4. The subsequent reductive N-N bond cleavage provides an efficient and flexible method for the preparation of alkyl-aryl-di- and trisubstituted pyrroles 5.
• New Efficient, Flexible and Regioselective Synthesis of 2,4-Di- and 2,3,4-Trialkylated an Arylated 1H-Pyrroles
  作者：Dieter Enders、Ralf Maaßen、Sin-Ho Han

  DOI：10.1002/jlac.199619961011

  日期：1996.10

  Starting from easily available 2-acetoxy aldehyde dimethylhydrazones rac-2, we prepared various alkyl- and aryl-substituted 1H-pyrroles 6 in good overall yield. The titariummediated a2-umpolung reaction of rac-2 with different acyclic and cyclic silyl enol ethers 3 leads directly or via 4-oxo hydrazones rac,anti-4 to 1-(dimethylamino)-1H-pyrroles 5. A novel method for the reductive removal of the dimethylamino

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。