3-(4-氯苯基)-5-羟基甲基-2-噁唑烷酮 | 29218-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5-羟基甲基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-p-chlorophenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-p-chlorophenyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one；3-(4-chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one；3-(p-Chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone；3-(4-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 29218-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: YHROXANOYKBTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 3-(4-氯苯基)-5-羟基甲基-2-噁唑烷酮 生成 3-(P-氯苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fauran; Douzon, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 324 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-((4-chlorophenyl)amino)propan-2-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 7.3h， 生成 3-(4-氯苯基)-5-羟基甲基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳连续有机催化流动合成2-取代恶唑烷酮

  摘要：

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene (TBD) 被用作高度可回收且稳定的催化剂，用于将环氧胺转化为各种 2-恶唑烷酮支架。该方法将使用 CO 2作为有吸引力、廉价且丰富的 C 1源与无卤有机催化连续流动方法相结合，以促进有效合成药学相关的 2-取代恶唑烷酮小型库，包括已知的药物 Toloxatone . 包含同一批固定化催化剂的填充床反应器可用于在两周内连续合成一系列杂环产品，而催化活性不会发生显着变化。

  DOI：

  10.1039/d2gc00503d

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• Oxazolidinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0300272A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R oder Z 0 oder S, R1 und R2 jeweils unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1-4 C-Atomen, Alkanoyloxy und/oder Alkanoylamino mit jeweils 1-6 C-Atomen. F, Cl, Br, OH und/oder CF3 substituierte Phenyl-, Benzyl- oder ein- oder zweikernige, 1-4 Heteroatome enthaltende Heteroarylreste und R3 und R4 jeweils H, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 C-Atomen, F, Cl, Br, OH oder CF3 bedeuten, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere neuroleptische Wirkungen.

  式 I 的新型噁唑烷酮 其中 R 或 Z 0 或 S、 R1 和 R2 各为未取代的或由烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各含 1-4 个碳原子）、烷酰氧基和/或烷酰氨基（各含 1-6 个碳原子）单取代或二取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。F、Cl、Br、OH 和/或 CF3 取代的苯基、苄基或含有 1-4 个杂原子的单核或双核杂芳基，以及 R3 和 R4 分别为 H、含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基、F、Cl、Br、OH 或 CF3、 以及它们的盐类对中枢神经系统有影响，特别是神经抑制作用。
• Oxazolidinone mit ZNS-dämpfender Wirkung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0459256A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R¹, R², R³, R⁴, Z und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen das Zentralnervensystem beeinflussende, insbesondere dämpfende Wirkungen.

  式 I 的新噁唑烷酮 其中 R¹、R²、R³、R⁴、Z 和 n 如权利要求 1 所定义、 及其盐类 对中枢神经系统有影响，特别是有减弱作用。
• US4970217A
  申请人：——

  公开号：US4970217A

  公开（公告）日：1990-11-13
• US5232931A
  申请人：——

  公开号：US5232931A

  公开（公告）日：1993-08-03