(+/-)-α-methylcyclocitral | 35906-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (+/-)-α-methylcyclocitral
• 英文别名: 2,5,6,6-tetramethyl-cyclohex-2-enecarbaldehyde；2,5,6,6-Tetramethyl-cyclohex-2-encarbaldehyd；5-Methyl-alpha-cyclocitral；2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 35906-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BTFBPMQRSSBITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-methylcyclocitral 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、1399.99 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 beta-irone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (�)-?-irone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01168096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,6,7-trimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-α-methylcyclocitral
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (�)-?-irone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01168096

文献信息

• Produits à odeur de violette. 45e communication. Synthèses d'irones α et β
  作者：H. Favre、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350528

  日期：1952.8.1

  (A) L'ester méthyl-6-géranique, obtenu à partir de la diméthyl-2,3-heptène-2-one-6, et l'ester diméthyl-3,7-méthylène-6-octène-2-carboxylique, obtenu à partir de la méthyl-2-méthylène-3-heptanone-6, sont cyclisés en ester méthyl-6-α-cyclogéranique.

  （A）L'esterméthyl-6-géranique，二烯基二甲醚-2,3-heptène-2-one-6和l'esterdimethyl-3,7-méthylène-6-octène-2-hydroxylique ，二甲基-2-间甲基-3-庚酮-6的成对酯，六甲基环-α-环戊烯酸酯。
• Preparation of .alpha.- and .beta.-cyclocitral, and the
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04358614A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  An improved process for the preparation of cyclocitrals of the general formula I ##STR1## via the novel N-methylaldimines of the general formula II ##STR2## and the novel N-methylaldimines of the formula II. The cyclocitrals of the formula I are obtained in yields of 80-90%, based on citral employed. The compounds I and II are important intermediates for the preparation of fragrances and carotinoids, such as vitamin A, and products related thereto.

  一种改进的制备一般式为I的环柠檬醛的方法，其中通过新型一般式为II的N-甲基醛胺和公式II的新型N-甲基醛胺。根据所使用的柠檬醛，可以得到80-90％的一般式I的产率。化合物I和II是制备香料和类胡萝卜素（如维生素A）以及相关产品的重要中间体。
• Verfahren zur Herstellung von alpha- und beta-Cyclocitral sowie die N-Methylaldimine dieser Verbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044440A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Cyclocitralen der allgemeinen Formel I über die neuen N-Methylaldimine der allgemeinen Formel II sowie die neuen N-Methylaldimine der Formel II selbst. Die Cyclocitrale der Formel I werden in Ausbeuten von 80 bis 90 %, bezogen auf eingesetztes Citral, erhalten. Die Verbindungen I und II sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Duftstoffen und Carotinoiden wie Vitamin A und damit verwandten Produkten.

  本发明涉及一种通过通式 II 的新 N-甲基二亚胺制备通式 I 的环柠檬醛的改进工艺 和通式 II 的新 N-甲基二亚胺本身的改进工艺。 和通式 II 的新 N-甲基二亚胺本身。根据所使用的柠檬醛，式 I 的环缩醛的收率为 80% 至 90%。化合物 I 和 II 是生产香料和类胡萝卜素（如维生素 A）及相关产品的重要中间体。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• MOISEENKOV, A. M.;VESELOVSKIJ, V. V.;DRAGAN, V. A.;STASHINA, G. A.;ZHULIN+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N1, S. 2607-2610
  作者：MOISEENKOV, A. M.、VESELOVSKIJ, V. V.、DRAGAN, V. A.、STASHINA, G. A.、ZHULIN+

  DOI：——

  日期：——