(1S,5S,7R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-phenyl-7-endo-hydroxymethyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane | 603959-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,5S,7R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-phenyl-7-endo-hydroxymethyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,5S,7R)-7-(hydroxymethyl)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• CAS: 603959-24-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: AKARSOVCNRXEOZ-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-phenyl-7-endo-hydroxymethyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(1S,5S,7S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,5S,7R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-phenyl-7-endo-hydroxymethyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-aza-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane carboxylic acids from erythrose
  作者：Andrea Trabocchi、Gloria Menchi、Massimo Rolla、Fabrizio Machetti、Ilaria Bucelli、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00773-7

  日期：2003.7

  1]octane-carboxylic acids belonging to 7-endo-BTAa sub-class of γ/δ amino acids is described. The novelty is the use of 2,3-O-isopropylidene-erythrose instead of meso-tartaric acid derivative, thus allowing us to perform an enantiospecific synthesis. Reductive amination of erythrolactol with aminoacetaldehyde diethylacetal or benzylamine, and subsequent acid cyclisation gave directly the amino alcohol scaffold

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。