5-(2',3'-O-isopropylidene-D-erythrosyl)barbituric acid | 403643-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2',3'-O-isopropylidene-D-erythrosyl)barbituric acid
• 英文别名: 5-[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 403643-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: LCPWJQXBPWLGDU-WETFRILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',3'-O-isopropylidene-D-erythrosyl)barbituric acid 在 10percent Pd/C 水 、 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-1-oxa-7,9-diaza-spiro[4.5]decane-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  含有巴比妥酸部分的螺核苷的合成和性质。

  摘要：

  从光学纯的前体有效地合成了两个含有巴比妥酸部分的手性螺核苷4和5，并对其性质进行了研究。碳环核苷5在抗开环方面比脱氧核糖基衍生物4稳定得多。这两种化合物都具有增强的与二乙酰腺苷的氢键合能力。

  DOI：

  10.1021/jo016194y
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到5-(2',3'-O-isopropylidene-D-erythrosyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  含有巴比妥酸部分的螺核苷的合成和性质。

  摘要：

  从光学纯的前体有效地合成了两个含有巴比妥酸部分的手性螺核苷4和5，并对其性质进行了研究。碳环核苷5在抗开环方面比脱氧核糖基衍生物4稳定得多。这两种化合物都具有增强的与二乙酰腺苷的氢键合能力。

  DOI：

  10.1021/jo016194y