methyl 1-methyl-α-(4-pyridylmethyl)-2-indoleacetate | 113707-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-α-(4-pyridylmethyl)-2-indoleacetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-methylindol-2-yl)-2-pyridin-4-ylacetate
• CAS: 113707-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: FNUDGBZZQVWQSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-α-(4-pyridylmethyl)-2-indoleacetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl α<1-<2-(benzyloxy)ethyl>-4-piperidyl>-1-methyl-2-indoleacetate
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 1-methyl-2-(4-pyridylmethyl)indole 在 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 1-methyl-α-(4-pyridylmethyl)-2-indoleacetate
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6

文献信息

• ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;ROURE, CRISTINA;CABOT, EULALIA;BOSCH, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2513-2522
  作者：ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、ROURE, CRISTINA、CABOT, EULALIA、BOSCH, +

  DOI：——

  日期：——