4-Bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol | 251920-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 4-Bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 251920-26-0
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: QZEZWTBEYCRAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Benzyloxy-7-methoxy-4-phenyl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂的全合成与相关化合物的构效关系。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1276
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-5-methoxymethoxy-2,3-methylenedioxybenzene 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 4-Bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂的全合成与相关化合物的构效关系。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1276

文献信息

• Regioselective Reactions of Highly Substituted Arynes
  作者：Pamela M. Tadross、Christopher D. Gilmore、Pradeep Bugga、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol1000796

  日期：2010.3.19

  The fully regioselective reactivity of four new highly substituted silyl aryl triflate aryne precursors in aryne acyl-alkylation, acyl-alkylation/condensation, and heteroannulation reactions is reported. The application of these more complex arynes provides access to diverse natural product scaffolds and obviates late-stage functionalization of aromatic rings.

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。
• Total Synthesis of a Natural Antioxidant and Structure-Activity Relationships of Related Compounds.
  作者：Shuji JINNO、Naomi OTSUKA、Takaaki OKITA、Kuniyo INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.47.1276

  日期：——

  A total synthesis of benzodioxole derivative 1 was achieved via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction in a 68% overall yield (4 steps). A novel series of benzodioxoles bearing a variety of aromatic and heterocyclic rings was also prepared and the antioxidative activity evaluated using in vitro model systems. Structure-activity studies revealed that i) intramolecular hydrogen-bonding in the

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。