methyl (2S)-2-amino-3-[2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate | 1231976-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-[2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 1231976-74-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 494.568
• InChiKey: IKOLPCZRVGURJZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-[2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[2-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-[2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet−Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from <scp>l</scp>-Tryptophan
  作者：John D. Trzupek、Dongjoo Lee、Brendan M. Crowley、Vasilios M. Marathias、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1030968

  日期：2010.6.23

  undergoes conversion to a prephalarine structure in a single step. The reaction occurs in a diastereoselective fashion, leading shortly thereafter to the naturally occurring version of the alkaloid phalarine.

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。