1-(2-Isothiocyanato-ethyl)-3-methoxy-benzene | 69300-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-Isothiocyanato-ethyl)-3-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(2-Isothiocyanatoethyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 69300-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: CMWQYXPCVQLBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Isothiocyanato-ethyl)-3-methoxy-benzene 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 三氟甲磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-methoxy-1-(phenylthio)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯的串联环化反应合成1-硫取代的异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02605