4-Allyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin | 6397-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-Allyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin
• 英文别名: 4-allyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；4-allyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；4-Prop-2-enyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 6397-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SOJWATMWHIWJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Allyl-3.4-dihydro-2H-1.4-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  一些二氢-2H-1,4-苯并噻嗪衍生物的化学与合成

  摘要：

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。

  DOI：

  10.1139/v66-186
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-iodophenyl)-N-prop-2-enylacetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 硫代乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.25h， 以86%的产率得到4-Allyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cascade Syntheses of 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones and Quinoxalin-2(1H)-ones through Capturing S and N Atom Respectively from AcSH and TsNH₂

  摘要：

  A copper-catalyzed cascade method has been developed to synthesize the 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones from 2-halo-N-(2-halophenyl)-acetamides 1 and AcSH via the S(N)2/deacetylation/coupling process, and to synthesize the quinoxalin-2(1H)-ones from 1 and TsNH2 via the S(N)2/coupling/desulfonation process. The target products were obtained with diversity at three positions on their scaffolds.

  DOI：

  10.1021/jo101253a

文献信息

• An Improved Alkylation of 2<i>H</i>-1,4-Benzothiazin-3(4<i>H</i>-one and Related Heterocyclic Anilides
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1055/s-1987-27990

  日期：——

  Various N-substituted derivatives of 2H-1, 4-benzothiazin-3(4H)-one are obtained in high yields employing functionalized alkyl halides and potassium tert-butoxide in dimethylformamide. The method is mild, regioselective and tolerates a variety of functional groups.

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。
• MARFAT A.; CARTA M. P., SYNTHESIS,(1987) N 5, 515-517
  作者：MARFAT A.、 CARTA M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Cascade Syntheses of 2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]thiazin-3(4<i>H</i>)-ones and Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones through Capturing S and N Atom Respectively from AcSH and TsNH₂
  作者：Dingben Chen、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo101253a

  日期：2010.8.20

  A copper-catalyzed cascade method has been developed to synthesize the 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones from 2-halo-N-(2-halophenyl)-acetamides 1 and AcSH via the S(N)2/deacetylation/coupling process, and to synthesize the quinoxalin-2(1H)-ones from 1 and TsNH2 via the S(N)2/coupling/desulfonation process. The target products were obtained with diversity at three positions on their scaffolds.
• CHEMISTRY AND SYNTHESIS OF SOME DIHYDRO-2<i>H</i>-l,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  作者：Raj Nandan Prasad、Karin Tietje

  DOI：10.1139/v66-186

  日期：1966.6.1

  a six-membered sulfonium halide. The preparation of 4-alkyl derivatives of IIIa and of 4-alkyl and 4-acyl derivatives of its reduction product 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine (Va) is described. Acylation of Va was shown to proceed without opening of the thiazine ring. Preparation of the O-benzoyl, N-benzoyl, and O,N-dibenzoyl derivatives of 2-(β-hydroxyethyl-mercapto)aniline (VIII) has permitted clarification

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。