tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(1R,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropyl]propanoate | 692778-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(1R,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropyl]propanoate
• CAS: 692778-44-2
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₆
• 分子量: 564.722
• InChiKey: VLCKRDXRAGHRES-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(1R,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropyl]propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-[2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl]methanol 在 cesium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(R)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(1R,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 3-(<i>trans</i>-2-Aminocyclopropyl)alanine, a Key Component of Belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1021/ol0346887

  日期：2003.6.1

  report a concise synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a component of belactosin A, using asymmetric alkylation of a glycine enolate in the presence of chiral phase-transfer catalysts to control the configuration at C2. Reaction of protected glycidol with triethyl phosphonoacetate (Wadsworth-Emmons cyclopropanation) is used for enantiospecific preparation of an intermediate cyclopropanecarboxylate

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]