2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-苯基丙酰基]氨基]-3-苯基丙酰基]氨基]乙酸 | 75539-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-苯基丙酰基]氨基]-3-苯基丙酰基]氨基]乙酸
• 中文别名: 三(ppg-3myristylether)柠檬酸酯
• 英文名称: FFG
• 英文别名: Phenylalanyl-phenylalanyl-glycine；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 75539-83-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: IWZRODDWOSIXPZ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-4-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)benzoate 、 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-苯基丙酰基]氨基]-3-苯基丙酰基]氨基]乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化还原超分子自组装非线性增强荧光以鉴定癌细胞†

  摘要：

  基于非线性荧光增强，我们的H 2 O 2诱导的超分子自组装揭示了多种癌症和正常细胞之间的H 2 O 2阈值。氧化消除恢复了分子内氢键，该氢键可以使分子平面化以生成荧光团。平面化增强了分子间的π-π堆积，从而促进了自组装。

  DOI：

  10.1039/c8cc02648c
• 作为产物：
  描述：

  3-[[2-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]oxy-2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetyl]amino]propanoic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-苯基丙酰基]氨基]-3-苯基丙酰基]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种新的安全捕捉肽-树脂键，可将肽直接释放到水性缓冲液中

  摘要：

  报道了与Fmoc / tBu SPPS 1正交的新型安全捕捉肽-树脂键的制备和应用。这种键合允许在中性条件下将未修饰的肽酸快速裂解成直接在水性缓冲液中的酶，从而利用分子内催化作用水解酯键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80112-6

文献信息

• The rational design of a peptide-based hydrogel responsive to H₂S
  作者：Raoul Peltier、Ganchao Chen、Haipeng Lei、Mei Zhang、Liqian Gao、Su Seong Lee、Zuankai Wang、Hongyan Sun

  DOI：10.1039/c5cc06889d

  日期：——

  By introducing an azidobenzyl moiety into an ultrashort hydrogelating peptide, we reported on the design of a novel hydrogel that could be selectively degraded by H₂S under physiological conditions.

  通过在超短水凝肽中引入偶氮苄基团，我们报道了一种新型水凝胶的设计，该水凝胶可以在生理条件下被H₂S选择性降解。
• Hydrogen sulfide induced supramolecular self-assembly in living cells
  作者：Simin Wei、Xi-Rui Zhou、Zhentao Huang、Qingxin Yao、Yuan Gao

  DOI：10.1039/c8cc05174g

  日期：——

  gasotransmitter (H2S) mediated reduction to induce supramolecular self-assembly in multiple living cell lines. Specifically, the reduction converted an azido group to an amine which allowed the formation of intramolecular hydrogen bonds. The hydrogen bonds planarized the assembling molecules and promoted the supramolecular self-assembly.

  在这里，我们开发了一种关键的气体递质（H 2 S）介导的还原，以诱导多个活细胞系中的超分子自组装。具体地，还原将叠氮基团转化为胺，其允许形成分子内氢键。氢键使组装分子平面化并促进了超分子自组装。
• MAUROPS, G. X.;MUTULIS, F. K.;MUTULE, I. EH.;SVIRSKIS, SH. V.;KUKAJN, EH.+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1988) N 6, S. 744-749
  作者：MAUROPS, G. X.、MUTULIS, F. K.、MUTULE, I. EH.、SVIRSKIS, SH. V.、KUKAJN, EH.+

  DOI：——

  日期：——
• Redox supramolecular self-assemblies nonlinearly enhance fluorescence to identify cancer cells
  作者：Zhentao Huang、Qingxin Yao、Jiali Chen、Yuan Gao

  DOI：10.1039/c8cc02648c

  日期：——

  Based on the nonlinear fluorescence enhancement, our H2O2 induced supramolecular self-assembly reveals a H2O2 threshold among multiple cancer and normal cells. Oxidative elimination restores an intramolecular hydrogen bond which can planarize the molecule to generate a fluorophore. The planarization enhances the intermolecular π–π stacking to promote self-assembly.

  基于非线性荧光增强，我们的H 2 O 2诱导的超分子自组装揭示了多种癌症和正常细胞之间的H 2 O 2阈值。氧化消除恢复了分子内氢键，该氢键可以使分子平面化以生成荧光团。平面化增强了分子间的π-π堆积，从而促进了自组装。
• A new safety-catch peptide-resin linkage for the direct release of peptides into aqueous buffers
  作者：Stefan Hoffmann、Ronald Frank

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80112-6

  日期：1994.10

  application of a new safety-catch peptide-resin linkage orthogonal to Fmoc/tBu SPPS1 is reported. This linkage allows the fast cleavage on non-modified peptide acids under neutral conditions directly into aqueous buffers exploiting the hydrolysis of an ester bond by intramolecular catalysis.

  报道了与Fmoc / tBu SPPS 1正交的新型安全捕捉肽-树脂键的制备和应用。这种键合允许在中性条件下将未修饰的肽酸快速裂解成直接在水性缓冲液中的酶，从而利用分子内催化作用水解酯键。