1-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 1342303-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1342303-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: TWEWZKOOLZHHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到3-bromo-8-methyl-4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  室温级联亲电加成/环化/氧化反应：溴化 2H-Chromenes、2H-Chromen-2-ols 和 2H-Chromen-2-ones 的发散选择性合成

  摘要：

  (3-苯氧基丙-1-yn-1-基)苯方便的室温无金属一锅级联亲电加成/环化/氧化反应发散选择性合成溴化苯并吡喃(3-bromo-2 H -chromenes, 3 -bromo-2 H -chromen-2-ols 和 3-bromo-2 H -chromen-2-ones），通过调整 Br 2和 H 2 O 的试剂量。

  DOI：

  10.1002/chem.202401011
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化从炔丙基芳基醚合成3-Organoselenyl-2-H-香豆素

  摘要：

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801565

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Assembly of 3-(trifluoromethyl)thiochromenes via a regioselective trifluoromethylthioarylation of (3-arylprop-2-ynyl)oxybenzenes with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.053

  日期：2016.3

  trifluoromethanesulfanylamide is reported, which affords 3-(trifluoromethyl)thiochromenes in good yields with high regioselectivity. The reaction works efficiently in the presence of 2.0 equiv of bismuth chloride, and different functional groups can be compatible under the conditions. The related (3,4-dihydronaphthalen-2-yl) (trifluoromethyl)sulfane and 3-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydroquinoline can be generated

  据报道，（3-芳基丙-2-炔基）氧基苯与三氟甲硫基酰胺的分子内亲电环化，以良好的产率和高的区域选择性提供了3-（三氟甲基）硫代色酮。该反应在2.0当量的氯化铋的存在下有效地进行，并且不同的官能团在该条件下可以相容。也可以生成相关的（3,4-二氢萘-2-基）（三氟甲基）亚砜和3-（（三氟甲基）硫代）-1，2-二氢喹啉。初步机理研究表明，氯化铋的存在将促进“CF的形成3小号+ ”，则这将激活基片的三键，从而有利于分子内电6-内环化。
• Facile synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation using formic acid as the CO source
  作者：Dan Wen、Boyu Yao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：2024.8

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。
• Synthesis of thioester-functionalized 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/thiocarbonylation using sulfonyl chlorides as the sulfur sources
  作者：Xing-Feng Pan、Pengfei Ji、Dan Wen、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115681

  日期：2024.9

  efficient protocol for the synthesis of thioesters-functionalized 2-benzopyrans has been developed through a palladium-catalyzed one-pot cyclization/thiocarbonylation reaction of propargyl ethers with sulfonyl chlorides as promising and easily accessible sulfur sources. The reaction showed good compatibility towards versatile functional groups, both aryl and alkylsulfonyl chlorides were well tolerated. Without

  通过钯催化的炔丙基醚与磺酰氯的一锅环化/硫代羰基化反应，开发了一种通用且有效的合成硫酯官能化 2-苯并吡喃的方案，磺酰氯是有前途且易于获得的硫源。该反应对多种官能团表现出良好的相容性，芳基和烷基磺酰氯均具有良好的耐受性。在没有任何外部还原剂的情况下，使用Mo(CO)作为方便的CO源，以中等至良好的收率获得了各种带有硫酯作为有吸引力的官能团的2-苯并吡喃。
• Synthesis of amides-substituted 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot aminocarbonylation reaction with nitro compounds as the nitrogen sources
  作者：Xing-Feng Pan、Pengfei Ji、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115730

  日期：2024.10

  An efficient and straightforward procedure toward the synthesis of amides-substituted 2-benzopyrans has been explored through palladium-catalyzed one-pot aminocarbonylation reaction. By using nitro compounds as attractive nitrogen sources, with Mo(CO) as both CO source and reductant, a variety of amides-containing 2-benzopyrans were obtained in moderate to high yields with good functional group tolerance

  通过钯催化的一锅氨基羰基化反应，探索了一种有效且简单的合成酰胺取代的 2-苯并吡喃的方法。以硝基化合物为有吸引力的氮源，以Mo(CO)作为CO源和还原剂，以中等到高产率获得了多种含酰胺的2-苯并吡喃，且具有良好的官能团耐受性。该协议具有原子经济性、无需操作有毒CO气体和广泛的底物范围等优点。