cyclopent-3-enylmethyl trifluoromethanesulfonate | 140380-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopent-3-enylmethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid cyclopent-3-enylmethyl ester；trifluoromethylsulfonyloxy-3-cyclopentenylmethane；4-(Trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1-cyclopentene；cyclopent-3-en-1-ylmethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 140380-11-6
• 化学式: C₇H₉F₃O₃S
• 分子量: 230.208
• InChiKey: BHEYOYXRJAKLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-3-enylmethyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5,6-difluorotricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Nicotinic Receptor Probe 7,8-Difluoro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine

  摘要：

  The development of a concise enantioselective synthesis of nicotinic alkaloid 1 is presented. The route features the synthesis and use of a "stable" aliphatic triflate 21 in an alkylation step to generate Heck precursor 24 and an enantioselective cyclization to establish a compound with the key [ 3.2.1]- bicyclic core, 29.

  DOI：

  10.1021/ol0623062
• 作为产物：
  描述：

  环戊-3-烯-1,1-二羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclopent-3-enylmethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Nicotinic Receptor Probe 7,8-Difluoro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine

  摘要：

  The development of a concise enantioselective synthesis of nicotinic alkaloid 1 is presented. The route features the synthesis and use of a "stable" aliphatic triflate 21 in an alkylation step to generate Heck precursor 24 and an enantioselective cyclization to establish a compound with the key [ 3.2.1]- bicyclic core, 29.

  DOI：

  10.1021/ol0623062

文献信息

• Novel carbocyclic analogs of certain nucleosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0468119A1

  公开（公告）日：1992-01-29

  This invention relates to novel carbocyclic analogs of certain nucleosides, to the process for their preparation and to their use as anti-viral agents.

  这项发明涉及某些核苷类的新型碳环类似物，以及它们的制备过程和作为抗病毒药物的用途。
• Pyridine analogs of (−)-cytisine and varenicline: cholinergic receptor probes
  作者：Sebastien Demers、Heather Stevenson、John Candler、Crystal G. Bashore、Eric P. Arnold、Brian T. O’Neill、Jotham W. Coe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.133

  日期：2008.5

  metalation of alkoxy- and halo-pyridines gains entry to all four isomeric [3.3.1]-bicyclic targets. Regioselective and sequential oxidative cleavage of dicyclopentadiene generates a related [3.2.1]-bicyclic analog.

  描述了一系列与（-）-胱氨酸和伐尼克兰有关的含双环吡啶的生物碱。通过烷氧基和卤代吡啶的区域异构金属化的合成途径可进入所有四个异构的[3.3.1]-双环靶标。二环戊二烯的区域选择性和顺序氧化裂解产生相关的[3.2.1]-双环类似物。
• Twisted Amide Reduction under Wolff−Kishner Conditions:  Synthesis of a Benzo-1-Aza-Adamantane Derivative
  作者：Crystal G. Bashore、Ivan J. Samardjiev、Jon Bordner、Jotham W. Coe

  DOI：10.1021/ja028152c

  日期：2003.3.1

  synthesis of 4,5-benzo-1-aza-tricyclo[4.3.1.1(3,8)]undecane (1), a benzo-1-aza-adamantane derivative, is described and features a previously unknown application of the Wolff-Kishner reduction of a nonresonance stabilized or "twisted" amide. An intermediate amino ester is converted to a severely "twisted amide", which, when exposed to hydrazine in alcohol, provides the corresponding "twisted" amino

  描述了 4,5-苯并-1-氮杂-三环 [4.3.1.1(3,8)] 十一烷 (1)（一种苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物）的合成，其特点是以前未知的 Wolff 应用-非共振稳定或“扭曲”酰胺的 Kishner 还原。中间体氨基酯转化为严重“扭曲的酰胺”，当暴露于醇中的肼时，提供相应的“扭曲”氨基腙。Wolff-Kishner 条件（KOH/乙二醇，200 摄氏度）提供减少的目标 1，而不水解为氨基酸衍生物。这些操作在单个烧瓶中以高产率方便地进行。
• Enantioselective Synthesis of Nicotinic Receptor Probe 7,8-Difluoro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine
  作者：Crystal G. Bashore、Michael G. Vetelino、Michael C. Wirtz、Paige R. Brooks、Heather N. Frost、Ruth E. McDermott、David C. Whritenour、John A. Ragan、Jennifer L. Rutherford、Teresa W. Makowski、Steven J. Brenek、Jotham W. Coe

  DOI：10.1021/ol0623062

  日期：2006.12.1

  The development of a concise enantioselective synthesis of nicotinic alkaloid 1 is presented. The route features the synthesis and use of a "stable" aliphatic triflate 21 in an alkylation step to generate Heck precursor 24 and an enantioselective cyclization to establish a compound with the key [ 3.2.1]- bicyclic core, 29.