benzyl 4-[(6-fluoroindol-1-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate | 676125-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[(6-fluoroindol-1-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(6-fluoro-indol-1-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 676125-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 366.435
• InChiKey: QMBWKVZDBFWQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[(6-fluoroindol-1-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到6-fluoro-1-(piperidin-4-ylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙基氨基甲酸酯作为选择性 MAGL 和双重 MAGL/FAAH 抑制剂：生化和物理化学性质

  摘要：

  研究了杂芳基取代的烷基胺和烷基哌啶的六氟异丙基氨基甲酸酯对脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 的抑制作用。其中一些物质被发现是 MAGL 的选择性抑制剂，而另一些则显示出对两种酶的双重抑制作用。在 Caco-2 细胞渗透模型中评估了选定化合物的化学和代谢稳定性、水溶性和体外渗透性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100757
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 1-Cbz-4-MS-甲基-哌啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到benzyl 4-[(6-fluoroindol-1-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙基氨基甲酸酯作为选择性 MAGL 和双重 MAGL/FAAH 抑制剂：生化和物理化学性质

  摘要：

  研究了杂芳基取代的烷基胺和烷基哌啶的六氟异丙基氨基甲酸酯对脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 的抑制作用。其中一些物质被发现是 MAGL 的选择性抑制剂，而另一些则显示出对两种酶的双重抑制作用。在 Caco-2 细胞渗透模型中评估了选定化合物的化学和代谢稳定性、水溶性和体外渗透性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100757

文献信息

• [EN] ANTIDEPRESSANT AZAHETEROCYCLYLMETHYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS<br/>[FR] DERIVES AZAHETEROCYCLYLMETHYLIQUES DE BENZODIOXANES A FUSION HETEROCYCLIQUE A EFFET ANTIDEPRESSEUR
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024730A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the Formula: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  该公式化合物用于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁障碍、儿童抑郁和慢性抑郁）、焦虑症、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也被称为经前综合症）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症和暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病。
• Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of heterocycle-fused benzodioxans
  申请人：——

  公开号：US20040132714A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of the Formula: 1 are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式1的化合物可用于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和慢性抑郁症）、焦虑症、恐慌症、创伤后应激障碍、经前期不良情绪障碍（也称经前综合征）、注意力缺陷多动障碍（有或无多动症）、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑症、肥胖症、进食障碍如厌食症和贪食症、潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病。
• ANTIDEPRESSANT AZAHETEROCYCLYLMETHYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1537119A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US7135479B2
  申请人：——

  公开号：US7135479B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• US7335666B2
  申请人：——

  公开号：US7335666B2

  公开（公告）日：2008-02-26