(1-methyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ(6)-benzo[c][1,2]thiazin-4-ylidene)-hydrazine | 1315306-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1-methyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ(6)-benzo[c][1,2]thiazin-4-ylidene)-hydrazine
• CAS: 1315306-12-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: NWOAHFOGNLEOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 (1-methyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ(6)-benzo[c][1,2]thiazin-4-ylidene)-hydrazine 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)hydrazono)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]thiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并噻嗪-（喹啉/噻吩）基腙框架作为新的单胺氧化酶抑制剂；合成、体外和计算机研究

  摘要：

  通过缩合 4-hydrazono-1-methyl-3,4-dihydro-1 H -benzo[ c ][1,2]thiazine 2,2-dioxide ( 5 ) 与 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes 和乙酰噻吩以优异的收率获得新的杂芳基亚乙基7(a–f)和9(a–k)。在通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析进行​​表征后，针对单胺氧化酶（MAO A 和 MAO B）研究了新合成的类似物。标题化合物在较低的微摩尔范围内表现出活性，其中9e是对抗 MAO A 的最有效化合物，IC为 501.04 ± 0.01 μM，而9h被证明是最有效的抗 MAO B 的衍生物，IC 50值为 1.03 ± 0.17 μM。此外，分子对接研究进一步证实了体外结果，以确定有效化合物与酶活性位点之间的相互作用。这些新合成的化合物代表了开发用于治疗抑

  DOI：

  10.1039/d2ra07045f
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-mesylanthranilate 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-methyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ(6)-benzo[c][1,2]thiazin-4-ylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并噻嗪-（喹啉/噻吩）基腙框架作为新的单胺氧化酶抑制剂；合成、体外和计算机研究

  摘要：

  通过缩合 4-hydrazono-1-methyl-3,4-dihydro-1 H -benzo[ c ][1,2]thiazine 2,2-dioxide ( 5 ) 与 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes 和乙酰噻吩以优异的收率获得新的杂芳基亚乙基7(a–f)和9(a–k)。在通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析进行​​表征后，针对单胺氧化酶（MAO A 和 MAO B）研究了新合成的类似物。标题化合物在较低的微摩尔范围内表现出活性，其中9e是对抗 MAO A 的最有效化合物，IC为 501.04 ± 0.01 μM，而9h被证明是最有效的抗 MAO B 的衍生物，IC 50值为 1.03 ± 0.17 μM。此外，分子对接研究进一步证实了体外结果，以确定有效化合物与酶活性位点之间的相互作用。这些新合成的化合物代表了开发用于治疗抑

  DOI：

  10.1039/d2ra07045f

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL ANTI-BACTERIAL 2,1-BENZOTHIAZINE 2,2-DIOXIDES DERIVED FROM METHYL ANTHRANILATE
  作者：MUHAMMAD SHAFIQ、MUHAMMAD ZIA-UR-REHMAN、ISLAM ULLAH KHAN、MUHAMMAD NADEEM ARSHAD、SIRAJ AHMED KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072011000100001

  日期：——

  anti-bacterial N-benzylidene-N’-(1-methyl-2, 2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ6-benzo[c][1,2]thiazin-4-ylidene)hydrazines from methyl anthranilate is reported. Methyl anthranilate was reacted with methane sulfonyl chloride, followed by N-alkylation and subsequent base catalyzed cyclization. Hydrazinolysis of the cyclized products followed by their ultrasound mediated condensations with different benzaldehydes

  方便的超声辅助合成新的抗菌N-亚苄基-N'-（1-甲基-2,2-二氧代-2,3-二氢-1H-2λ6-苯并[c] [1,2]噻嗪-4报道了邻氨基苯甲酸甲酯产生的亚苯基）肼。使邻氨基苯甲酸甲酯与甲烷磺酰氯反应，然后进行N-烷基化和随后的碱催化的环化。环化产物的水合肼解反应，然后与不同的苯甲醛进行超声介导的缩合反应，生成标题化合物。这些化合物中的一些对铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性。