nocapyrone L

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: nocapyrone L
• 英文别名: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(5-methylheptyl)pyran-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: BGZQVGVGWJIOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nocapyrone L 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以1.2 mg的产率得到6-甲基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Nocapyrones: α- and γ-Pyrones from a Marine-Derived Nocardiopsis sp.

  摘要：

  从海洋沉积物中采集的一种 Nocardiopsis 菌株的培养提取物中分离出了一种新的α-吡喃酮（nocapyrone R (1)）和三种已知的γ-吡喃酮（nocapyrones B, H 和 L (2-4)）。根据 NMR 和 MS 等光谱数据确定了这些化合物的结构。研究发现，γ-吡喃酮 2-4 能诱导小鼠 ST-13 前脂肪细胞产生脂肪生成素，但α-吡喃酮 1 没有活性。通过 HPLC 比较 4 的降解产物和标准样品，确定了 4 中的蚁异甲基分支的绝对构型，即 (R)- 和 (S)- 异构体的 2:3 对映异构体混合物。

  DOI：

  10.3390/md12074110

文献信息

• Nocapyrones: α- and γ-Pyrones from a Marine-Derived Nocardiopsis sp.
  作者：Youngju Kim、Hiromu Ogura、Kazuaki Akasaka、Tsutomu Oikawa、Nobuyasu Matsuura、Chiaki Imada、Hisato Yasuda、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.3390/md12074110

  日期：——

  One new α-pyrone (nocapyrone R (1)), and three known γ-pyrones (nocapyrones B, H and L (2–4)) were isolated from the culture extract of a Nocardiopsis strain collected from marine sediment. Structures of these compounds were determined on the basis of spectroscopic data including NMR and MS. γ-Pyrones 2–4 were found to induce adiponectin production in murine ST-13 preadipocyte cells but the α-pyrone 1 had no activity. The absolute configuration of the anteiso-methyl branching in 4 was determined by HPLC comparison of a degraded product of 4 with standard samples as a 2:3 enantiomeric mixture of (R)- and (S)-isomers.

  从海洋沉积物中采集的一种 Nocardiopsis 菌株的培养提取物中分离出了一种新的α-吡喃酮（nocapyrone R (1)）和三种已知的γ-吡喃酮（nocapyrones B, H 和 L (2-4)）。根据 NMR 和 MS 等光谱数据确定了这些化合物的结构。研究发现，γ-吡喃酮 2-4 能诱导小鼠 ST-13 前脂肪细胞产生脂肪生成素，但α-吡喃酮 1 没有活性。通过 HPLC 比较 4 的降解产物和标准样品，确定了 4 中的蚁异甲基分支的绝对构型，即 (R)- 和 (S)- 异构体的 2:3 对映异构体混合物。