4-[3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,2-bis(prop-2-yn-1-yloxymethyl)propoxy]benzaldehyde | 1220043-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,2-bis(prop-2-yn-1-yloxymethyl)propoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(tri-O-propargylpentaerythrityloxy)benzaldehyde
• CAS: 1220043-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: IARASJCAIDEXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,2-bis(prop-2-yn-1-yloxymethyl)propoxy]benzaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到4-{3-(propynyloxy)-2,2-Bis [(propynyloxy)methyl]propoxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大可裂解的 N-(甲氧基)恶唑烷接头的范围，用于合成寡核苷酸缀合物

  摘要：

  由 2'-脱氧-2'-(N-甲氧基氨基)核糖核苷酸修饰的寡核苷酸在微酸性条件下容易与醛反应，产生相应的 N-(甲氧基)恶唑烷连接的寡核苷酸缀合物。该反应在微酸性条件下是可逆且动态的，而产物在 pH 7 以上几乎稳定，此时反应处于“关闭状态”。小分子检查表明，醛成分会影响 N-（甲氧基）恶唑烷键的裂解速率。这可用于调节药物输送应用中 pH 响应型可裂解接头的稳定性。在本研究中，Fmoc-β-Ala-H 被固定到丝氨酸修饰的 ChemMatrix 树脂上，用于自动组装两种肽醛和一种醛修饰的肽核酸 (PNA)。此外，还合成了具有 β-Ala-H 单元的三触角 N-乙酰基-d-半乳糖胺簇。这些醛通过 N-(甲氧基)恶唑烷键与治疗相关的硫代磷酸寡核苷酸和一种 DNA 适配体缀合，分离产率为 19-47%。在微酸性条件下研究了缀合物的裂解率。除了合成的各种缀合物之外，这些实验以及与已发表数据的比较表明，Gly-H

  DOI：

  10.3390/molecules26020490
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 tripropargyl pentaerythritol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到4-[3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,2-bis(prop-2-yn-1-yloxymethyl)propoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  顺序点击和氧化连接的寡核苷酸糖共轭物的合成。

  摘要：

  已经通过两种替代方法合成了带有两个三价糖簇的寡脱氧核糖核苷酸糖缀合物，其基于通过点击化学构建的具有糖簇的氨基氧基官能化寡核苷酸的固相支持的肟化。更详细地，首先通过在点击反应条件下用甲基6-叠氮基-6-脱氧糖吡喃糖苷处理4- [三-O-炔丙基戊基四乙氧基]苯甲醛支架来组装带有三个糖侧基的三价糖簇（5和6）。两种含有邻苯二甲酰基保护的氨基氧基官能团的亚磷酰胺试剂，即衍生自3- [3,5-双（邻苯二甲酰氧基甲基）苯氧基]丙醇的2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺（合成12）和5-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-1,2-二脱氧-1- C-（2-邻苯二甲酰氧基乙基）-β- d-赤型-戊呋喃糖（16），并适当地作为支链单元并入。寡核苷酸链的位置。在使用12时，去除分支单元的邻苯二甲酰基保护基，并且通过肟键将两个相同的糖簇连接至与支持物结合的寡核苷酸链的5'-末端。利用分支单元16，交替进行亚磷酰胺偶联

  DOI：

  10.1021/bc900529g

文献信息

• Assembly of Bleomycin Saccharide-Decorated Spherical Nucleic Acids
  作者：Ville Tähtinen、Vijay Gulumkar、Sajal K. Maity、Ann-Mari Yliperttula、Saara Siekkinen、Toni Laine、Ekaterina Lisitsyna、Iida Haapalehto、Tapani Viitala、Elina Vuorimaa-Laukkanen、Marjo Yliperttula、Pasi Virta

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00539

  日期：2022.1.19

  Glyco-decorated spherical nucleic acids (SNAs) may be attractive delivery vehicles, emphasizing the sugar-specific effect on the outer sphere of the construct and at the same time hiding unfavorable distribution properties of the loaded oligonucleotides. As examples of such nanoparticles, tripodal sugar constituents of bleomycin were synthesized and conjugated with a fluorescence-labeled antisense

  糖修饰的球形核酸 (SNA) 可能是有吸引力的递送载体，强调对构建体外球的糖特异性作用，同时隐藏所加载寡核苷酸的不利分布特性。作为此类纳米颗粒的例子，合成了博来霉素的三足糖成分并与荧光标记的反义寡核苷酸（AON ARV7 ）缀合。连续的铜(I)催化的叠氮化物-炔和应变促进的炔-硝酮环加成(SPANC)被用于合成。然后，将糖-AON ARV7缀合物与基于C 60的分子球形核酸（即杂交介导的载体）的互补链杂交。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳 (PAGE)、紫外熔解谱分析和时间分辨荧光光谱评估这些组装的糖修饰 SNA 的形成和稳定性。从时间分辨荧光数据中提取关联常数。糖-AON ARV7缀合物（120 nM 溶液）和相应糖修饰的 SNA（10 nM 溶液）与人前列腺癌细胞 (PC3) 的初步细胞摄取实验表明，每种情况下均具有有效摄取。观察到细胞内分布的显着变化。
• Synthesis of multi-galactose-conjugated 2′-O-methyl oligoribonucleotides and their in vivo imaging with positron emission tomography
  作者：Jussi Mäkilä、Satish Jadhav、Anu Kiviniemi、Meeri Käkelä、Heidi Liljenbäck、Päivi Poijärvi-Virta、Tiina Laitala-Leinonen、Harri Lönnberg、Anne Roivainen、Pasi Virta

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.034

  日期：2014.12

  Ga-68 labelled 20-O-methyl oligoribonucleotides (anti-miR-15b) bearing one, three or seven D-galactopyranoside residues have been prepared and their distribution in healthy rats has been studied by positron emission tomography (PET). To obtain the heptavalent conjugate, an appropriately protected 1,4, 7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid (NOTA) precursor bearing a 4-[4-(4,4'-dimethoxytrityloxy) butoxy] phenyl side arm was first immobilized via a base labile linker to the support and the oligonucleotide was assembled on the detritylated hydroxyl function of this handle. A phosphoramidite building block bearing two phthaloyl protected aminooxy groups and one protected hydroxyl function was introduced into the 5'-terminus. One acetylated galactopyranoside was coupled as a phosphoramidite to the hydroxyl function, the phthaloyl protections were removed on-support and two trivalent galactopyranoside clusters were attached as aldehydes by on-support oximation. A two-step cleavage with aqueous alkali and ammonia released the conjugate in a fully deprotected form, allowing radiolabelling with Ga-68 in solution. The mono-and tri-galactose conjugates were obtained in a closely related manner. In vivo imaging in rats with PET showed remarkable galactose-dependent liver targeting of the conjugates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.