Diisopropyl-carbamic acid (E)-(2S,3R)-5-diisopropylcarbamoyloxy-2-hydroxy-3-trimethylsilanyl-pent-4-enyl ester | 97815-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (E)-(2S,3R)-5-diisopropylcarbamoyloxy-2-hydroxy-3-trimethylsilanyl-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S,3R)-5-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2-hydroxy-3-trimethylsilylpent-4-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 97815-31-1
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 444.687
• InChiKey: HZWNFVDTBVZEGC-RXKWHAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (E)-(2S,3R)-5-diisopropylcarbamoyloxy-2-hydroxy-3-trimethylsilanyl-pent-4-enyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到Diisopropyl-carbamic acid (2Z,4E)-5-diisopropylcarbamoyloxy-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛和一个碳三单元的反非对映选择性的均醛醇反应，完全立体选择性地合成所有四个立体异构的1-氨基甲酰氧基-1,3-链二烯

  摘要：

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61897-x
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate 在 镍 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 diisobutylaluminium methanesulfonate ⁽⁵⁾ 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (E)-(2S,3R)-5-diisopropylcarbamoyloxy-2-hydroxy-3-trimethylsilanyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛和一个碳三单元的反非对映选择性的均醛醇反应，完全立体选择性地合成所有四个立体异构的1-氨基甲酰氧基-1,3-链二烯

  摘要：

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61897-x