2-[4-N-(o-methoxyphenyl)aminopiperidinyl]-N-pyridin-2-ylamine | 260360-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-N-(o-methoxyphenyl)aminopiperidinyl]-N-pyridin-2-ylamine
• 英文别名: N-[2-[4-(2-methoxyanilino)piperidin-1-yl]ethyl]pyridin-2-amine
• CAS: 260360-21-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O
• 分子量: 326.442
• InChiKey: SYIAFQMQSKWSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己甲酰氯 、 2-[4-N-(o-methoxyphenyl)aminopiperidinyl]-N-pyridin-2-ylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到[4-N(o-Methoxyphenyl)-N-cyclohexanecarboxamido-piperidinyl]-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WAY100635的邻位取代苯基哌嗪和N-取代的4-N-（邻甲氧基苯基）氨基哌啶类似物的合成以及体外和体内功能研究。

  摘要：

  WAY100635（2），N- [2- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙基] -N-（2-吡啶基）环己基羧酰胺是一种沉默的5-羟色胺5-HT（1A）拮抗剂，现在被广泛用于体内和体外研究5-HT（1A）受体。在本文中，我们描述了5-羟色胺5-HT（1A）的合成和体外（豚鼠回肠条上的5-HT（1A）亲和力和pA（2）值）和体内（低温和超声发声）药理学2的几个紧密相关类似物的受体。测试化合物12和14中的2的芳基哌嗪部分已被芳基氨基哌啶部分取代，对5-HT（1A）受体没有亲和力或拮抗活性。较大的氟代烷氧基或磺酰氧基取代基取代2的邻甲氧基基团不会在很大程度上改变体外或体内药理学。在体内，氟丙基类似物5和三氟甲磺酸酯类似物7均与WAY100635本身等效。O-去甲基类似物3被证明是该系列中5-羟色胺5-HT（1A）突触后受体位点最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm991088y
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenylamino)piperidine 在 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[4-N-(o-methoxyphenyl)aminopiperidinyl]-N-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  WAY100635的邻位取代苯基哌嗪和N-取代的4-N-（邻甲氧基苯基）氨基哌啶类似物的合成以及体外和体内功能研究。

  摘要：

  WAY100635（2），N- [2- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙基] -N-（2-吡啶基）环己基羧酰胺是一种沉默的5-羟色胺5-HT（1A）拮抗剂，现在被广泛用于体内和体外研究5-HT（1A）受体。在本文中，我们描述了5-羟色胺5-HT（1A）的合成和体外（豚鼠回肠条上的5-HT（1A）亲和力和pA（2）值）和体内（低温和超声发声）药理学2的几个紧密相关类似物的受体。测试化合物12和14中的2的芳基哌嗪部分已被芳基氨基哌啶部分取代，对5-HT（1A）受体没有亲和力或拮抗活性。较大的氟代烷氧基或磺酰氧基取代基取代2的邻甲氧基基团不会在很大程度上改变体外或体内药理学。在体内，氟丙基类似物5和三氟甲磺酸酯类似物7均与WAY100635本身等效。O-去甲基类似物3被证明是该系列中5-羟色胺5-HT（1A）突触后受体位点最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm991088y

文献信息

• Synthesis and in Vitro and in Vivo Functional Studies of <i>Ortho</i>-Substituted Phenylpiperazine and <i>N</i>-Substituted 4-<i>N</i>-(<i>o</i>-Methoxyphenyl)aminopiperidine Analogues of WAY100635
  作者：Marguérite M. Mensonides-Harsema、Yi Liao、Henning Böttcher、Gerd D. Bartoszyk、Hartmunt E. Greiner、Jürgen Harting、Peter de Boer、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1021/jm991088y

  日期：2000.2.1

  2-pyridinyl)cyclohe xanecarboxamide, is a silent serotonin 5-HT(1A) antagonist, which is now widely used to study the 5-HT(1A) receptor both in vivo and in vitro. In this paper, we describe the synthesis and in vitro (5-HT(1A) affinity and pA(2) values at guinea pig ileum strips) and in vivo (hypothermia and ultrasonic vocalization) pharmacology at the serotonin 5-HT(1A) receptor of several closely

  WAY100635（2），N- [2- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙基] -N-（2-吡啶基）环己基羧酰胺是一种沉默的5-羟色胺5-HT（1A）拮抗剂，现在被广泛用于体内和体外研究5-HT（1A）受体。在本文中，我们描述了5-羟色胺5-HT（1A）的合成和体外（豚鼠回肠条上的5-HT（1A）亲和力和pA（2）值）和体内（低温和超声发声）药理学2的几个紧密相关类似物的受体。测试化合物12和14中的2的芳基哌嗪部分已被芳基氨基哌啶部分取代，对5-HT（1A）受体没有亲和力或拮抗活性。较大的氟代烷氧基或磺酰氧基取代基取代2的邻甲氧基基团不会在很大程度上改变体外或体内药理学。在体内，氟丙基类似物5和三氟甲磺酸酯类似物7均与WAY100635本身等效。O-去甲基类似物3被证明是该系列中5-羟色胺5-HT（1A）突触后受体位点最有效的拮抗剂。