(1-benzyl-piperidin-4-yl)-(2-methoxy-phenyl)-amine | 94437-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-benzyl-piperidin-4-yl)-(2-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: 1-benzyl-N-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-amine
• CAS: 94437-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: CWCVBFPUZJXHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-piperidin-4-yl)-(2-methoxy-phenyl)-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(2-methoxyphenylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  WAY100635的邻位取代苯基哌嗪和N-取代的4-N-（邻甲氧基苯基）氨基哌啶类似物的合成以及体外和体内功能研究。

  摘要：

  WAY100635（2），N- [2- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙基] -N-（2-吡啶基）环己基羧酰胺是一种沉默的5-羟色胺5-HT（1A）拮抗剂，现在被广泛用于体内和体外研究5-HT（1A）受体。在本文中，我们描述了5-羟色胺5-HT（1A）的合成和体外（豚鼠回肠条上的5-HT（1A）亲和力和pA（2）值）和体内（低温和超声发声）药理学2的几个紧密相关类似物的受体。测试化合物12和14中的2的芳基哌嗪部分已被芳基氨基哌啶部分取代，对5-HT（1A）受体没有亲和力或拮抗活性。较大的氟代烷氧基或磺酰氧基取代基取代2的邻甲氧基基团不会在很大程度上改变体外或体内药理学。在体内，氟丙基类似物5和三氟甲磺酸酯类似物7均与WAY100635本身等效。O-去甲基类似物3被证明是该系列中5-羟色胺5-HT（1A）突触后受体位点最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm991088y
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1-benzyl-piperidin-4-yl)-(2-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  WAY100635的邻位取代苯基哌嗪和N-取代的4-N-（邻甲氧基苯基）氨基哌啶类似物的合成以及体外和体内功能研究。

  摘要：

  WAY100635（2），N- [2- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙基] -N-（2-吡啶基）环己基羧酰胺是一种沉默的5-羟色胺5-HT（1A）拮抗剂，现在被广泛用于体内和体外研究5-HT（1A）受体。在本文中，我们描述了5-羟色胺5-HT（1A）的合成和体外（豚鼠回肠条上的5-HT（1A）亲和力和pA（2）值）和体内（低温和超声发声）药理学2的几个紧密相关类似物的受体。测试化合物12和14中的2的芳基哌嗪部分已被芳基氨基哌啶部分取代，对5-HT（1A）受体没有亲和力或拮抗活性。较大的氟代烷氧基或磺酰氧基取代基取代2的邻甲氧基基团不会在很大程度上改变体外或体内药理学。在体内，氟丙基类似物5和三氟甲磺酸酯类似物7均与WAY100635本身等效。O-去甲基类似物3被证明是该系列中5-羟色胺5-HT（1A）突触后受体位点最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm991088y

文献信息

• Hybrid approach for the design of highly affine and selective dopamine D3 receptor ligands using privileged scaffolds of biogenic amine GPCR ligands
  作者：Britta C. Sasse、Ulrich R. Mach、Jukka Leppaenen、Thierry Calmels、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.034

  日期：2007.12

  A series of compounds containing privileged scaffolds of the known histamine H-1 receptor antagonists cetirizine, mianserin, ketotifen, loratadine, and bamipine were synthesized for further optimization as ligands for the related biogenic amine binding dopamine D-3 receptor. A pharmacological screening was carried out at dopamine D-2 and D-3 receptors. In the preliminary testing various ligands have shown moderate to high affinities for dopamine D-3 receptors, for example, N-(4-4-[benzyl(phenyl)amino]piperidin-1-yl} butylnaphthalen-2-carboxamide (19a) (hD(3) K-i = 0.3 nM; hD(2) K-i = 703 nM), leading to a selectivity ratio of 2343. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] MUSCARINIC AGENTS AND USE THEREOF TO TREAT GLAUCOMA, MYOPIA AND VARIOUS OTHER CONDITIONS<br/>[FR] AGENTS MUSCARINIQUES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE GLAUCOME, LA MYOPIE, ET D'AUTRES DYSFONCTIONNEMENTS
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1999032481A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) A new group of compounds having muscarinic activity is disclosed (I) wherein m and n are independently 0 or 1; o and p are independently 1 or 2; ---- represents a double or single bond; X is C(R)2, O, S(O)q, NR, C(=O), CHOR, C=NOR, NC(=O)OR, NC(=O)N(R)2, NC(=O)R, CHC(=O)OR, CHC(=O)N(R)2, CHC(=O)R, NS(O)2C(R)3, (a) or (b) wherein q is 0, 1 or 2; R is H, lower alkyl, alkoxyl, arylalkyl, alkynyl, alkenyl or cycloalkyl; D is CH or N; E is C=O, S(=O), S(=O)2, C=S or C=NR; J is O, CR, C(R)2, NR or NRC (=O); R1, R2 and R3 are independently H, lower alkyl, halogen, lower alkoxyl, OH, HOCH2, aryl, arylalkyl, SR or N(R)2, and A is selected from the group consisting of (c), (d), (e) and (f). The use of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof to treat glaucoma, myopia, psychosis and various other conditions involving muscarinic receptors is also disclosed.(FR) L'invention concerne un nouveau groupe de composés présentant une activité muscarinique (I), m et n représentant indépendamment 0 ou 1; o et p représentent indépendamment 1 ou 2; ---- représentant un liaison simple ou double; X représentant C(R)2, O, S(O)q, NR, C(=O), CHOR, C=NOR, NC(=O)OR, NC(=O)N(R)2, NC(=O)R, CHC(=O)OR, CHC(=O)N(R)2, CHC(=O)R, NS(O)2C(R)3, (a) ou (b), q représentant 0, 1 ou 2; R représentant H, alkyle, alkoxyle, arylalkyle, alkynyle, alkényle, ou cycloalkyle inférieur; D représentant CH ou N; E représentant C=O,S(=O), S(=O)2, C=S ou C=NR; J représentant O, CR, C(R)2, NR ou NRC(=O); R1, R2 et R3 représentant indépendamment H, alkyle inférieur, halogène, alkoxyle inférieur, OH, HOCH2, aryle, aryalkyle, SR ou N(R)2, et A est choisi dans le groupe composé par (c), (d), (e) et (f). L'invention concerne également des composés et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, destinés à traiter le glaucome, la myopie, la psychose, et d'autres dysfonctionnements faisant intervenir des récepteurs muscariniques.