4-(4-acetamide-styryl)-1-methylpyridinium iodide | 19224-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetamide-styryl)-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-Acetamidophenyl)ethenyl]-1-methylpyridin-1-ium iodide；N-[4-[(E)-2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]phenyl]acetamide;iodide
• CAS: 19224-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O*I
• 分子量: 380.228
• InChiKey: AGUMEGBGJGQVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4-(4-acetamide-styryl)-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Approach to Organelle-Targeted Fluorescent Library Based on the Styryl Scaffold

  摘要：

  The first fluorescent styryl dye library with a broad color range was synthesized by combinatorial condensation of various aldehydes and methyl pyridinium compounds, and their applications as organelle specific staining probes were demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja027587x

文献信息

• Ultrasonic assisted synthesis of styrylpyridinium dyes: Optical properties and DFT calculations
  作者：Abed Saady、Pagidi Sudhakar、Molhm Nassir、Aharon Gedanken

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105182

  日期：2020.10

  technique has received considerable attention in several fields; in particular, it gained rapid momentum in organic synthesis due to the larger reaction rates, milder reaction conditions, and better yields. We report herein a facile synthesis of a series of styrylpyridinium based dyes under ultrasonic irradiation. Within short reaction time (15 min) under ultrasonic irradiation, compared to normal laboratory

  超声技术已在多个领域引起了广泛关注。特别是由于反应速率大，反应条件温和，收率高，有机合成迅速发展。我们在本文中报道了在超声辐射下一系列基于苯乙烯基吡啶鎓的染料的简便合成。与正常的实验室条件（4至16小时）相比，在超声波辐射下的短反应时间内（15分钟），我们可以获得良好的收率。缩短反应时间是因为超声可以加速吡啶鎓盐亲核试剂的生成，随后亲核添加醛，然后脱水得到苯乙烯基吡啶鎓染料（Knoevenagel缩合反应）。在不同溶剂中对所有化合物的光物理性质进行了全面研究。所有化合物在吸收和荧光发射光谱中均显示出负溶剂溶变色。这种行为是由于这些分子在基态上的偶极矩较高。进行DFT计算以了解分子的电子结构。我们的结果表明，声化学法比其他制备苯乙烯基吡啶鎓染料的方法具有更高的功效。
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1212,1214
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Combinatorial Approach to Organelle-Targeted Fluorescent Library Based on the Styryl Scaffold
  作者：Gustavo R. Rosania、Jae Wook Lee、Liang Ding、Hai-Shin Yoon、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/ja027587x

  日期：2003.2.1

  The first fluorescent styryl dye library with a broad color range was synthesized by combinatorial condensation of various aldehydes and methyl pyridinium compounds, and their applications as organelle specific staining probes were demonstrated.