ethyl (4R)-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyran-6-carboxylate | 1233947-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl (4R)-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1233947-84-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: CXRIQRJJOCHVRU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyran-6-carboxylate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以49%的产率得到ethyl (2S,4S)-4-methyl-6-oxooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮的有机催化方法

  摘要：

  用二芳基脯氨醇醚催化的迈克尔加成反应，然后将3-甲基-2-氧代丁-3-烯酸乙酯与醛环合，然后将γ-取代的β，γ-不饱和-α-酮酸酯与乙醛环合，得到相应的乳酸酯，将其乳化。进行氧化和立体控制的氢化反应，得到具有优异对映选择性的3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R)-2-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以67%的产率得到ethyl (4R)-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮的有机催化方法

  摘要：

  用二芳基脯氨醇醚催化的迈克尔加成反应，然后将3-甲基-2-氧代丁-3-烯酸乙酯与醛环合，然后将γ-取代的β，γ-不饱和-α-酮酸酯与乙醛环合，得到相应的乳酸酯，将其乳化。进行氧化和立体控制的氢化反应，得到具有优异对映选择性的3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.077

文献信息

• Organocatalytic approach to 3,5,6-trisubstituted and 4,6-disubstituted tetrahydropyran-2-ones
  作者：Danhua Xu、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.077

  日期：2010.7

  γ-substituted β,γ-unsaturated-α-ketoesters with acetaldehyde, afforded the corresponding lactals, which were subjected to oxidation and stereocontrolled hydrogenation to provide 3,5,6-trisubstituted and 4,6-disubstituted tetrahydropyran-2-ones with excellent enantioselectivities.

  用二芳基脯氨醇醚催化的迈克尔加成反应，然后将3-甲基-2-氧代丁-3-烯酸乙酯与醛环合，然后将γ-取代的β，γ-不饱和-α-酮酸酯与乙醛环合，得到相应的乳酸酯，将其乳化。进行氧化和立体控制的氢化反应，得到具有优异对映选择性的3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮。