3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-A]吡啶 | 1256157-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-A]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[3,4-a]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine；3-Bromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1256157-76-2
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: SIPBOCCQDYQFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-A]吡啶 、 5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)pyridin-3-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以26%的产率得到3-chloro-N-(4-chlorophenyl)-5-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile

  摘要：

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml100215b
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTION DE PROTÉINES

  摘要：

  本文提供了分泌抑制剂，如Sec61的抑制剂，例如Formula (I)，以及其制备方法，相关的药物组合物，以及使用方法。

  公开号：

  WO2022047347A1

文献信息

• [EN] PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTION DE PROTÉINES
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2022047347A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61 for example of Formula (I), methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and method for using the same.

  本文提供了分泌抑制剂，如Sec61的抑制剂，例如Formula (I)，以及其制备方法，相关的药物组合物，以及使用方法。
• WO2020112937A5
  申请人：——

  公开号：WO2020112937A5

  公开（公告）日：2022-12-05
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2020112937A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.
• Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile
  作者：David Carcache、Ivo Vranesic、Joachim Blanz、Sandrine Desrayaud、Markus Fendt、Ralf Glatthar

  DOI：10.1021/ml100215b

  日期：2011.1.13

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.