5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,5-a]吡啶 | 38666-30-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,5-a]吡啶
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-A]吡啶
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 38666-30-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: FYDYYNBALSEMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

应用的化合物5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-A]吡啶是吡啶类衍生物，主要用于医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,5-a]吡啶 在 potassium permanganate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 16.03h， 以75%的产率得到6,7-二氢咪唑并[1,5-a]吡啶-8(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA CARBOLINES AND USES THEREOF
  [FR] BÊTA-CARBOLINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了公式I的β-咔啉化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、G和x如说明书所述。这些化合物可用于治疗癌症和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2009067233A1

文献信息

• [EN] NEW SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014184275A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制备化合物的方法。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL-FUSED TETRAHYDRO-1,4-OXAZEPINE AMIDES AS SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-1,4-OXAZÉPINE AMIDES FUSIONNÉES PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016075239A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to aryl and heteroaryl-fused tetrahydro-1,4-oxazepine amide derivatives of general formula (l),which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(l)的芳基和杂环芳基融合的四氢-1,4-噁唑啉酰胺衍生物，这些衍生物是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，可用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及根据该发明制造化合物的工艺。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Pharmacologically active guanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950333A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-guanidines which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。
• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2015188051A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节自体税肽酶（ATX）的活性。