5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)pyridin-3-ylboronic acid | 1256157-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)pyridin-3-ylboronic acid
• 英文别名: [5-Chloro-6-(4-chloroanilino)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 1256157-75-1
• 化学式: C₁₁H₉BCl₂N₂O₂
• 分子量: 282.922
• InChiKey: JXXKFOFBRSSYKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-A]吡啶 、 5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)pyridin-3-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以26%的产率得到3-chloro-N-(4-chlorophenyl)-5-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile

  摘要：

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml100215b
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)-(4-chlorophenyl)amine 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)pyridin-3-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile

  摘要：

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml100215b