N,N'-bis-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-diaminopropane | 7147-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: 1,3-Bis-<4-chlor-benzylidenamino>-propan；N,N'-bis(p-chlorobenzylidene)-1,3-diaminopropane；N1,N3-Bis(4-chlorobenzylidene)propane-1,3-diamine；1-(4-chlorophenyl)-N-[3-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]propyl]methanimine
• CAS: 7147-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 319.233
• InChiKey: WXDYPNCEAYJOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-diaminopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(4-chlorobenzyl)trimethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  十六烷基吡啶。3.2-取代的1，3-BIS（对甲氧基苯甲基）己基嘧啶和2-取代的1，3-BIS（对氯苯甲基）己基嘧啶作为抑制肿瘤的运输分子的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00342a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1,3-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N,N'-bis-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基丙烷与芳族醛的反应中环化与双亚胺形成之间的竞争

  摘要：

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.060

文献信息

• Sahu, J.; Sahu, T. K.; Naik, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 861 - 863
  作者：Sahu, J.、Sahu, T. K.、Naik, S. K.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. P. Molchanov、D. I. Sipkin、Yu. B. Koptelov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1012465732305

  日期：——

  Heating of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of N-arylmaleimides gives rise to 2,9-diarylperhydropyrazolo[1,2-a]pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,3-diones. It is presumed that thermal cleavage of the C-N bond in the diaziridine fragment of the 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes results in formation of labile azomethinimines that react with N-arylmaleimides to afford the products of 1,3-dipolar cycloaddition. The rate of accumulation thereof depends only on the character of substituents in the aromatic ring of the 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes and is independent of maleimide. The thermal isomerization of 6-aryl-1.5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes without 1,3-dipolarophiles yields the corresponding 2-pyrazolines.
• Competition between cyclisation and bisimine formation in the reaction of 1,3-diaminopropanes with aromatic aldehydes
  作者：Julie M. Locke、Renate Griffith、Trevor D. Bailey、Robyn L. Crumbie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.060

  日期：2009.12

  Condensation of 1,3-diamines with aldehydes or ketones gives rise to two major products, the hexahydropyrimidine and the bisimine. Experimental studies of the reaction between a range of aromatic aldehydes and 1,3-diaminopropane or 1,3-diamino-2-propanol establish that the hexahydropyrimidine is favoured by the less nucleophilic amine and by the presence of electron withdrawing groups on the aryl ring

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。
• Hexahydropyrimidines. III.¹ A Study of 2-Substituted 1,3-Bis(p-methoxybenzyl)hexahydropyrimidines and 2-Substituted 1,3-Bis(p-chlorobenzyl)hexahydropyrimidines as Transport Molecules for Tumor Inhibition²
  作者：John H. Billman、John L. Meisenheimer

  DOI：10.1021/jm00342a011

  日期：1963.11