2-Allyl-2-methyl-1,3-butanediol | 135055-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Allyl-2-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-prop-2-enylbutane-1,3-diol
• CAS: 135055-80-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: DWGXDXMXNAPSQB-BRFYHDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-methyl-1,3-butanediol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 hydroxide 、 氧气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性α,β-环氧酮的1,2-酰基迁移构建手性季碳中心

  摘要：

  基于具有烷基和烯基取代基的 α,β-环氧酮的路易斯酸催化酰基迁移，描述了具有季碳中心的手性构件的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.157
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-(-)-2-allyl-2-methylacetoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Allyl-2-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction reactions. IV. Palladium-catalyzed asymmetric allylations of chiral enamines bearing phosphine groups.

  摘要：

  钯催化的手性烯胺的不对称烯基化反应，源自(S)-2-(二苯膦甲基)吡咯烷，产生了光学活性α-烯基羰基化合物，并且光学产率很高。手性烯胺中的磷基团在这些钯催化反应中很可能作为手性配体。在与分子内磷烷基团配位的π-烯基钯配合物的过渡态中，阴离子对应物或烯基化试剂被认为在控制对映选择性的等级方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.616

文献信息

• Short Step Synthesis of (4R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-2-hexene-1,5-diol: A Useful Chiral Synthon for Natural Product Synthesis with Quaternary Carbon Center
  作者：Kunisuke Okada、Daisuke Nakamura、Yuhji Hattori

  DOI：10.3987/com-99-8813

  日期：——

  A chiral synthon (2), prepared previously via 1,2-acyl migration of the optically active alpha,beta-epoxy ketone (1), was synthesized from Koga's chiral keto ester (6) in 4 steps.