{(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 197517-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]butan-2-yl]oxysilane
• CAS: 197517-60-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 406.681
• InChiKey: ULBGHTQSRLZUSF-ADHNFCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-{(2S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547