1-(1,3-二噻烷-2-基)乙酮 | 58277-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 1-(1,3-二噻烷-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-(1,3-dithian-2-yl)-1-ethanone；1-(1,3-Dithian-2-yl)ethanone
• CAS: 58277-26-2
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: UCTLSBFUHGKNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-二噻烷-2-基)乙酮 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl cyclohex-3-en-2-one spiro-1,2'-(1',3'-dithiane)
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated addition of 2-acyl-1,3-dithianes to α,β-unsaturated ketones: Synthesis of cyclohexenedione mono-dithioacetals.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80563-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRYANT R. J.; MCDONALD E., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 44, 3841-3842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRIAZOLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhuo Jincong

  公开号：US20080039457A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is directed to [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪，以及其药物组合物，这些化合物是c-Met等激酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他与激酶通路失调相关的疾病。
• Enantioselective α-Functionalization of 1,3-Dithianes by Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Panpan Wang、Qian Jiang、Ruibo Zhao、Xingang Xie、Shouchu Tang、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01683

  日期：2020.10.2

  iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction with 2-alkoxy carbonyl-1,3-dithianes has been achieved with high regio- and enantioselectivities. The transformation provides a new method for the enantioselective α-functionalization of dithianes. The corresponding dithiane-containing products are easily converted into many other derivatives with high yields and enantioselectivities.

  用2-区域烷氧基羰基-1,3-二硫杂环丁烷进行铱催化的不对称烯丙基取代反应，具有很高的区域选择性和对映选择性。该转化为二噻烷的对映选择性α-官能化提供了一种新方法。相应的含二噻吩的产物易于转化成许多其他具有高产率和对映选择性的衍生物。
• Reactions of 2-acyl-1,3-dithianes with α,β-unsaturated ketones: Simple preparation of cyclohexendione monoacetals
  作者：Philip C. Bulman Page、Shaun A. Harkin、Allan P. Marchington

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93945-0

  日期：1989.1

  2-Acyl-1,3-dithianes undergo efficient Lewis acid-catalysed addition to α,β-unsaturated ketones giving δ-diketones which suffer intramolecular aldol reaction to produce cyclohex-2-en-1,4-dione monoacetals and/or cyclohex-3-en-1,2-dione monoacetals.

  2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷经过高效路易斯酸催化的α，β-不饱和酮加成反应，生成δ-二酮，这些二酮经分子内羟醛反应生成环己-2-烯-1,4-二酮单缩醛和/或环己-3-en-1,2-二酮单缩醛。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-HYDROXYTHIOACETALS BY THE BAKER’S YEAST REDUCTION OF α-KETOTHIOACETALS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1751

  日期：1985.11.5

  Asymmetric reduction of a-ketothioacetals was achieved by fermenting baker’s yeast to afford optically pure α-hydroxythioacetals which play as equivalents of valuable α-hydroxy aldehydes. The utility of the present method was demonstrated in the stereo-selective syntheses of (4S,5S)- and (4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactones from (S)-(−)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1,4-butanediol.

  α-酮硫缩醛的不对称还原是通过发酵面包酵母来实现的，得到光学纯的 α-羟基硫缩醛，它相当于有价值的 α-羟基醛。本方法的效用在 (4S,5S)- 和 (4S,5R)-4,5-二羟基癸酸 γ-内酯的立体选择性合成中得到了证明 (S)-(-)-1-(1 ,3-dithian-2-yl)-1,4-丁二醇。
• Studies towards the total synthesis of batzelladine A
  作者：Mark C. Elliott、Matthew S. Long

  DOI：10.1039/b404679j

  日期：——

  Application of a diastereoselective three-component coupling to the bicyclic core of the batzelladine alkaloids is described. The synthesis features the elaboration of glutamic acid by use of Eschenmoser sulfide contraction. An earlier approach is also included, which shows some limitations of dithiane chemistry when applied to the particular compounds required for this target.

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。