四氢-1,2-二噻英 | 505-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 四氢-1,2-二噻英
• 英文名称: 1,2-dithiane
• 英文别名: dithiane
• CAS: 505-20-4
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 120.24
• InChiKey: CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5°C
• 沸点：
  199.5°C (estimate)
• 密度：
  1.062 (estimate)
• LogP：
  2.532 (est)
• 保留指数：
  1086;1088

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1,2-二噻英 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1,2-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000432
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 sulfur 作用下， 生成 四氢-1,2-二噻英
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 1,2-Dithiolane (Trimethylene Disulfide) as a Model for the Primary Quantum Conversion Act in Photosynthesis^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a029
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-hex-3-ene-1,6-dithiol 在 四氢-1,2-二噻英 、 氘氧化钠 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 water-d2 为溶剂， 生成 1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadeca-5,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, redox properties, and conformational analysis of vicinal disulfide ring mimics

  摘要：

  A vicinal disulfide ring (VDR) results from disulfide-bond formation between two adjacent cysteine residues. This eight-membered ring is a rare motif in protein structures and is functionally important to those few proteins that posses it. This article focuses on the construction of strained and unstrained VDR mimics, discernment of the preferred conformation of these mimics, and the determination of their respective disulfide redox potentials. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.085

文献信息

• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• Oxidation of Thiols to Disulfides Using Silica Chloride as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1048

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as a selective and effective heterogeneous catalyst for the rapid conversion of thiols to disulfides with quantitative yields in a very short period of time.

  氯化硅用作选择性和有效的多相催化剂，用于在很短的时间内以定量收率快速将硫醇转化为二硫化物。
• Efficient Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides Using<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-<i>N</i>-chlorocyanamide
  作者：Vinod Kumar、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/bcsj.81.160

  日期：2008.1.15

  Reaction of aliphatic/aromatic/heterocyclic thiols with N-tert-butyl-N-chlorocyanamide in presence of sodium bromide is described. The reaction was very rapid and resulted in the formation of disul...

  描述了脂肪族/芳香族/杂环硫醇与 N-叔丁基-N-氯氰胺在溴化钠存在下的反应。反应非常迅速，导致形成二硫...
• Green Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides by Flavin–Iodine Coupled Organocatalysis
  作者：Hiroki Iida、Marina Oka、Ryo Kozako

  DOI：10.1055/a-1520-9916

  日期：2021.7

  molecular iodine successfully promoted the aerobic oxidation of thiols to disulfides under metal-free mild conditions. The activation of molecular oxygen occurred smoothly at room temperature through the transfer of electrons from the iodine catalyst to the biomimetic flavin catalyst, forming the basis for a green oxidative synthesis of disulfides from thiols.

  使用核黄素衍生的有机催化剂和分子碘的耦合催化成功地促进了硫醇在无金属温和条件下有氧氧化成二硫化物。通过将电子从碘催化剂转移到仿生黄素催化剂，分子氧的活化在室温下顺利发生，形成了硫醇绿色氧化合成二硫化物的基础。
• Synthesis of Common-sized Heterocyclic Compounds by Intramolecular Cyclization over Halide Cluster Catalysts
  作者：Sayoko Nagashima、Tomoaki Sasaki、Satoshi Kamiguchi、Teiji Chihara

  DOI：10.1246/cl.150134

  日期：2015.6.5

  Five- to seven-membered common-sized heterocyclic compounds containing an oxygen, sulfur, or nitrogen were synthesized by the intramolecular condensation of α,ω-hydroxy, mercapto, or amino alkanes, respectively, over halide cluster complexes as a thermally stable molecular solid weak acid catalyst in the gas phase at temperatures ≥150 °C. From ω-mercapto and ω-amino alcohols, cyclic sulfides and amines were obtained, respectively. These unimolecular reactions are thermodynamically and kinetically favored.

  通过α,ω-羟基、巯基或氨基烷烃的分子内缩合反应，在气相温度≥150 °C下，利用卤化物簇合物作为热稳定的弱酸性分子固体催化剂，合成了含有氧、硫或氮的五至七元普通尺寸杂环化合物。从ω-巯基和ω-氨基醇分别得到了环硫醚和胺。这些单分子反应在热力学和动力学上都是有利的。

表征谱图