2,2’-乙烯双(1,3-二噻烷) | 14947-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 2,2’-乙烯双(1,3-二噻烷)
• 中文别名: 2,2'-乙烯双(1,3-二噻烷)；2,2"-乙烯双(1,3-二噻烷)
• 英文名称: 1,2-Bis(1,3-dithian-2-yl)ethane
• 英文别名: 2,2'-(Ethylene)di-1,3-dithiane；2-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-1,3-dithiane
• CAS: 14947-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₈S₄
• mdl: MFCD00040467
• 分子量: 266.517
• InChiKey: RVIPSMFHRZBJRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135°C
• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-乙烯双(1,3-二噻烷) 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUDWEEKS W. B.; BROADBENT H. S., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 8, 1131-1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (1E,3E)-1,4-Bis-trimethylsilanyloxy-buta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 生成 2,2’-乙烯双(1,3-二噻烷)
  参考文献：
  名称：

  氢化钌配合物将炔基甲硅烷基醚催化异构化为二烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙炔基甲硅烷基醚通过氢化钌配合物催化转化为相应的共轭二烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78703-x

文献信息

• POLYDENTATE S_NX_M(X = S,O,N) LIGANDS BY SELECTIVE REDUCTION OF ORGANOSULFUR HETEROCYCLES WITH TRIBUTYLTIN HYDRIDE
  作者：Clive P. Alexis、Juan M. Uribe、Jeffrey D. Beller、Gayane Godjoian、Carlos G. Gutierrez

  DOI：10.1080/10426509608043468

  日期：1996.12

  S.O.N) can be efficiently prepared by selective desulfurization of bis(1,3-dithiolanes) and bis(1,3-dithianes); bis(1,3-oxathiolanes); and bis(thiazolidines) with two equivalents of tri-n-butyltin hydride. This is a very versatile procedure as many dialdehydes and diketones (or their synthetic equivalents) are available for elaboration into bis(thioheterocycles) by reaction with 1,2-ethane- and 1,3-propanedithiols

  摘要 S2X2 型（其中 X = SON）的无环四齿有机硫配体可以通过双（1,3-二硫杂环戊烷）和双（1,3-二噻烷）的选择性脱硫来有效制备；双（1,3-氧杂硫杂环戊烷）；和双（噻唑烷）与两当量的三正丁基氢化锡。这是一个非常通用的方法，因为许多二醛和二酮（或其合成等价物）可通过与 1,2-乙烷和 1,3-丙二硫醇、巯基乙醇或巯基乙胺及其不同结构的反应制备成双（硫杂环）特征可以合并到 S2X2 配体中。该程序的最终结果是二硫醇的受控形式单烷基化形成化合物 1 (X = S)；巯基乙醇或巯基乙胺的亲核性较低的杂原子（O 或 N）烷基化形成 1 (X = O,N)。
• A Highly Stereoselective Total Synthesis of Hispidospermidin:  Derivation of a Pharmacophore Model
  作者：Alison J. Frontier、Subharekha Raghavan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9944960

  日期：2000.7.1

  The total synthesis of the title compound has been accomplished. Among the key steps were (i) a conjugate additionRobinson annulation-type sequence (see 4), (ii) intramolecular carbomercuration (see 3), (iii) a reduction−ketonization sequence (see 25), (iv) cycloetherification of an unactivated methylene group (see 28), and reductive amination (see 1). A highly preliminary SAR profile suggests that

  标题化合物的全合成已经完成。关键步骤包括 (i) 共轭加成罗宾逊环化型序列（参见 4），（ii）分子内卡汞化（参见 3），（iii）还原 - 酮化序列（参见 25），（iv）未活化的环醚化亚甲基（见 28）和还原胺化（见 1）。高度初步的 SAR 谱表明，组精胺的功能性细胞毒性药效团涉及亚精胺衍生物 36 的呈递，通过连接到其目标的球状疏水笼。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-Bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans from 1,4- and 1,5-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Damien Saleur、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2000-6284

  日期：——

  2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans have been synthesized by cyclodehydration of 1,4- and 1,5-bis(acylsilanes) under p-toluenesulfonic acid catalysis. The 1,4-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,2-bis(1,3-dithian-2-yl)ethane according to the reaction sequence metallation-silylation-dethioketalization. The 1,5-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,3-bis(1,3-dithian-2-yl)propane by a similar strategy or from a SN reaction of 1,3-dihalopropanes with 2-trialkylsilyl-2-lithio-1,3-dithiane and deprotection. The method allows efficient preparation of symmetrical as well as unsymmetrical bis(silylated) heterocycles.

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。
• Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)
  作者：Maciej Skibiński、César A. Urbina-Blanco、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c3ob42062k

  日期：——

  Cyclotetra- and cyclohexa-decane ring systems were prepared with CF2 groups spaced 1,4- and 1,6- for tetradecanes together with 1,5- and 1,6- for hexadecanes. These alicyclic systems were assembled by ring closing metathesis reactions of long terminal diolefins. Ring cyclisation by RCM was promoted by the introduction of the dithiane motif, using a sulfur compatible metathesis catalyst. This gave rise to macrocyclic E-cycloalkanes, which were hydrogenated also using a sulfur compatible catalyst. Finally the dithianes emerged as appropriate precursor motifs for the introduction of difluoromethylene groups. X-Ray structures revealed that the resultant rings have the CF2 groups located only at corner positions and that these groups dictated the overall macrocyclic ring conformations.

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。
• 2,2′-Ethylenebis(1,3-dithiane) as a polydentate μ₂-, μ₄- and μ₅-assembling ligand for the construction of sulphur-rich Cu(<scp>i</scp>), Hg(<scp>ii</scp>) and heterometallic Cu(<scp>i</scp>)/Hg(<scp>ii</scp>) coordination polymers featuring uncommon network architectures
  作者：Lydie Viau、Michael Knorr、Lena Knauer、Lukas Brieger、Carsten Strohmann

  DOI：10.1039/d2dt00800a

  日期：——

  [Cu(μ2-I)2Cu}(μ4-L1)]n (CP2) is obtained, in which each S atom of L1 coordinates to one copper centre forming a 2D layer. Raising the ligand-to-CuI ratio to 1 : 4 affords the 2D material [Cu(μ4-I)(μ2-I)Cu}2(μ4-L1)]n (CP3), in which [Cu(μ4-I)(μ2-I)Cu]n ribbons are interconnected through μ4-bridging L1 ligands. Upon the reaction of L1 with CuBr in a 1 : 2 ratio, a 2D CP [Cu(μ2-Br)}2(μ2-L1)(μ4-L1)0.5]n (CP4) is

  为了开发具有不同寻常的网络结构的新型且廉价的富硫材料，四齿硫杂环 1,2-二(1,3-二硫杂环-2-基)乙烷L1配体对 CuX 和 HgX 2盐的配位化学是进行了调查。当L1与 CuI 以 1:1 的比例反应时，形成二维 CP [Cu(μ 2 -I) 2 Cu}(μ 2 - L1 )] n ( CP1 )，其中四分之二L1的 S 原子保持非配位。在以 1:2 的比例用 CuI处理L1后，[Cu(μ 2 -I) 2 Cu}(μ 4-L1 )] n ( CP2 ) 得到，其中L1的每个S原子与一个铜中心配位，形成一个2D层。将配体与 CuI 的比例提高到 1:4 可得到二维材料 [Cu(μ 4 -I)(μ 2 -I)Cu} 2 (μ 4 - L1 )] n ( CP3 )，其中 [Cu (μ 4 -I)(μ 2 -I)Cu] n条带通过μ 4 -桥接L1配体相互连接。当L1与 CuBr 以