1-(1,3-二噻烷-2-基)-2-环己烯-1-醇 | 53178-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 1-(1,3-二噻烷-2-基)-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 1-<2-(1,3-dithianyl)>cyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Dithian-2-yl)-2-cyclohexen-1-ol；1-(1,3-dithian-2-yl)-1-cyclohexen-1-ol；1-(1,3-dithian-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol；2-(1'-Hydroxycyclohexan-2'-yl-1')-1,3-dithian
• CAS: 53178-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₆OS₂
• 分子量: 216.368
• InChiKey: BXAYQNWOCOYACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-二噻烷-2-基)-2-环己烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(Trityloxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the substituted 3-aminopropan-1-ol motif of lycoctonine class norditerpenoid alkaloids: A novel route to 3-hydroxymethylcyclohex-2-enone

  摘要：

  Pursuing our interest in methyllycaconitine (MLA), we have designed a synthetic route to substituted ring-A of lycoctonine class norditerpenoid alkaloids. A novel synthesis of 3-hydroxymethylcyclohex-2-enone has been achieved starting from cyclohex-2-enone. Key reactions are: 1,2-addition of 1,3-dithiane followed by allylic rearrangement, 1,4-hydrocyanation, Wittig reaction and conversion into the substituted N-ethyl-3-aminopropan-1-ol motif of these neopentyl-like alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01857-7
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1,3-dithiane 、 2-环己烯-1-酮 在 chiral urea C₂₀H₂₄N₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,3-二噻烷-2-基)-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二甲基丙烯脲 (DMPU) 新型手性衍生物的合成及其对 2-(1,3-二噻吩基)锂与 Cyclohex-2-en-1-one 的区域选择性和对映选择性影响的研究

  摘要：

  描述了三种新的 DMPU 手性衍生物（N,N'-二甲基丙烯脲）的制备（方案 2-4）；一种衍生物在四氢嘧啶-2(1H)-一个环 (2 和 4) 的 N 原子上带有 1-苯乙基或 1-环己基乙基，另一种衍生物在 C(4) 和 C(6) 处被取代) 的杂环 (7)。探索了这些手性路易斯碱在 2-(1,3-二噻吩基)锂与 cyclohex-2-en-1-one 的区域选择性和/或对映选择性加成中作为促进剂的潜力；它们都不能实现对映选择性加成；在 N 原子上具有支化取代基的衍生物不会将加成模式从 1,2 转变为 1,4，而 3,4,5,6-tetrahydro-1,3,4,6-tetramethylpyrimidin-2(1H )-一个可以（方案 5）。结果提供了有关亲核有机锂试剂性质的有用信息：显然，N 原子上的支链取代基对四氢嘧啶-2(1H)-one 的 CO O 原子上的 Li 络合的空间位阻（参见图中

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1999::aid-hlca1999>3.0.co;2-k

文献信息

• Quinuclidine N-oxide: a potential replacement for HMPA
  作者：Ian A. O’Neil、Duncan Wynn、Justine Y. Q. Lai

  DOI：10.1039/a808779b

  日期：——

  The use of quinuclidine N-oxide as a replacement for HMPA is described.

  介绍了使用奎宁环 N-氧化物替代 HMPA 的情况。
• Replacement of HMPA in Samarium Diiodide Promoted Cyclizations and Reactions of Organolithium Compounds
  作者：Mathias Berndt、Alexandra Hölemann、André Niermann、Christoph Bentz、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201101830

  日期：2012.3

  Tripyrrolidinophosphoric acid triamide (TPPA) can replace carcinogenic HMPA as a Lewis basic additive in many reactions involving samarium ketyls. In most cases, yields and selectivities of cyclizations of (het)aryl, alkenyl, and alkynyl ketones are similar. TPPA is also a good substitute of HMPA in the O-silylation of an ester enolate and in reactions oflithiated 1,3-dithiane. All these results clearly

  Tripyrrolidinophosphoric acid triamide (TPPA) 可以在许多涉及钐羰基化合物的反应中替代致癌的 HMPA 作为路易斯碱性添加剂。在大多数情况下，（杂）芳基、烯基和炔基酮环化的产率和选择性是相似的。在酯烯醇化物的 O-甲硅烷基化和锂化 1,3-二噻烷的反应中，TPPA 也是 HMPA 的良好替代品。所有这些结果清楚地表明，在许多情况下可以避免使用 HMPA。
• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。
• Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases
  作者：Triptikumar Mukhopadhyay、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650141

  日期：1982.2.3

  The cyclic urea DMPU (N, N′-dimethyl-N, N′-propylene urea = 1,3-dimethyl-2-oxo-hexahydropyrimidine) is shown to exhibit the same effects HMPT in oxirane-opening with Li-acetylide, in a Wittig olefination, in the double deprotonation of nitroalkane, in the Michael addition of Li-dithiane to cyclohexenone, and in selective generations of certain enolates (Schemes 1–7) DMPU might therefore be as safe

  环状脲DMPU（N，N'-二甲基-N，N'-丙烯脲= 1,3-二甲基-2-氧代-六氢嘧啶）显示出在HMPT中用乙炔化锂打开HMPT的相同作用。 Wittig烯烃化，硝基烷的双去质子化，二硫杂环丁烯酮向环己烯酮的迈克尔加成反应以及某些烯醇化物的选择性生成（方案1–7），因此DMPU可以作为致癌性HMPT的安全替代物，与在不同类型的反应中具有独特的性能。
• One-step flow-mediated synthesis of cannabidiol (CBD) and derivatives
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10981850B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了制备大麻素（如大麻二酚（CBD）及其衍生物）的设备和工艺。所述设备和工艺可用于一步法、流动介导合成大麻二酚及其衍生物，与批量工艺相比，总体产量、材料吞吐量和产品纯度均有所提高。