3-azi-1-methoxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 104757-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-azi-1-methoxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 104757-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 460.438
• InChiKey: HXSRDYBQOXSUKO-XHLLLEBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  157.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azi-1-methoxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-azi-1-methoxybutyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-吡喃半乳糖苷，一种光亲和标记，用于VH GAL 39.1 / 55.1基因家族的单克隆抗半乳聚糖抗体。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物分四个步骤制得的3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-吡喃半乳糖苷具有对半乳聚糖IgA（Fab'）的亲和常数。 J539和X24分别为1550和1730 M-1。当在IgA X24存在下光解时，3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-（4-3H）吡喃半乳糖苷特别标记了免疫球蛋白的半乳聚糖结合区。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85083-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 3-azi-1-methoxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-吡喃半乳糖苷，一种光亲和标记，用于VH GAL 39.1 / 55.1基因家族的单克隆抗半乳聚糖抗体。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物分四个步骤制得的3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-吡喃半乳糖苷具有对半乳聚糖IgA（Fab'）的亲和常数。 J539和X24分别为1550和1730 M-1。当在IgA X24存在下光解时，3-Azi-1-甲氧基丁基β-D-（4-3H）吡喃半乳糖苷特别标记了免疫球蛋白的半乳聚糖结合区。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85083-3

文献信息

• Preparation and properties of some photolabile sugar derivatives for affinity labelling
  作者：Gerhart Kurz、Jochen Lehmann、Roland Thieme

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85191-0

  日期：1985.2

  Abstract Sugar derivatives carrying various photolabile groups at various positions have been synthesised, namely, 4-azido-4-deoxy- d -galactose, 4-azi-4-deoxy- d -xylo-hexopyranose (4), 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy- d -glycero- l -manno-octitol (6), and 3-azi-1-methoxybutyl β- d -glucopyranoside (8), and 4-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropionyl)- d -glucose. They were tested for their applicability in

  摘要合成了在不同位置带有不同光不稳定基团的糖衍生物，即4-叠氮基4-脱氧-d-半乳糖，4-叠氮基4-脱氧-d-木糖己糖（4），3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-d-甘油-1-甘露辛醇（6）和3-azi-1-甲氧基丁基β-d-吡喃葡萄糖苷（8）和4-（2-重氮-3 ，3，3-三氟丙酰基）-d-葡萄糖。对它们在糖结合蛋白的光亲和标记中的适用性进行了测试，使用重氮基衍生物4、6和8获得了最佳的照射波长和光解衰减速率的结果。