5-乙酰基苯并[c]菲 | 63018-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰基苯并[c]菲
• 英文名称: 5-acetylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1-benzo[c]phenanthren-5-yl-ethanone；1-Benzo[c]phenanthren-5-yl-aethanon；BENZO(c)PHENANTHRENE, 5-ACETYL-；1-benzo[c]phenanthren-5-ylethanone
• CAS: 63018-98-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: MFBUUODCOHVEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0717 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；加热分解时释放刺激烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基苯并[c]菲 生成 1-benzo[c]phenanthren-5-yl-ethanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  216.多环芳烃。第二十五部分。3：4-苯并菲的1-和2-烷基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001159
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 5-乙酰基苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  216.多环芳烃。第二十五部分。3：4-苯并菲的1-和2-烷基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001159

文献信息

• Superacid-Catalyzed Dimerization/Cyclization of Isopropenyl-PAHs - Novel Pathways to PAH Dimers, Phenalenes and Their Stable Carbocations
  作者：Cédric Brulé、Fatima Sultana、Sandro Hollenstein、Takao Okazaki、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.200800252

  日期：2008.7

  having four and five fused-ring systems, namely pyrene, chrysene, benzo[c]phenanthrene (BcPh), dibenzo[a,c]anthracene (benzo[f]tetraphene) and perylene, were synthesized by Wittig olefination from the corresponding acetyl-PAHs. Under the influence of triflic acid (TfOH), the isopropenyl derivatives were converted to novel PAH dimers and/or phenalenes in a simple one-pot procedure. A plausible mechanism

  具有四个和五个稠环系统的多环芳烃 (PAH) 的代表性类别的异丙烯基衍生物，即芘、芘、苯并 [c] 菲 (BcPh)、二苯并 [a,c] 蒽 (苯并 [f] 四苯)和苝，是通过 Wittig 烯化从相应的乙酰基多环芳烃合成的。在三氟甲磺酸 (TfOH) 的影响下，异丙烯基衍生物通过简单的一锅法转化为新型 PAH 二聚体和/或苯。概述了该过程的合理机制，并探索了该化学的合成范围。多环芳烃二聚体的结构特征通过 DFT 检查。作为反应序列中代表性的初始和最终碳阳离子中间体，源自 3-异丙烯基苝和 4,6,6-三甲基-6H-二苯并[a, kl]蒽是通过核磁共振光谱直接产生和研究的。讨论了所得苄基碳正离子的 NMR 特性和电荷离域模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• High temperature gas phase syntheses of C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons: benz[l ]acephenanthrylene and benz[ j ]acephenanthrylene and their selective rearrangement to benzo[ j ]fluoranthene
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Jolanda Wesseling、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1039/a607258e

  日期：——

  The novel C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon benz[l]acephenanthrylene (2) and its isomer benz[j]acephenanthrylene (3) have been obtained by flash vacuum thermolysis of 2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene (6) and 6-(1-chloroethenyl)chrysene (7), respectively. At T 900 °C 2 and T 1000 °C 3 rearrange selectively to the abundant combustion effluent benzo[j]fluoranthene (1). No evidence for the presence of the related rearrangement products benz[l]aceanthrylene (12) and benz[j]aceanthrylene (13), respectively, is found. Semi-empirical AM1 calculations provide a rationalization for these observations; the conversion of 2 and 3 into 1, instead of 12 and 13, respectively, via consecutive ring-contraction–ring-expansion processes and vice versa is favoured.

  新型C20H12环五稠合多环 芳烃苯并[l]苊菲 (2) 和 其异构体苯并[j]苊菲 (3) 有 通过闪蒸真空热解获得 2-(1-氯乙烯基)苯并[c]菲 (6) 和 分别为6-(1-氯乙烯基)屈(7)。在 T 900 °C 2 和 吨1000 °C 3 有选择地重新排列以产生丰富的燃烧流出物 苯并[j]荧蒽(1)。没有证据表明存在 相关重排产物 苯并[l]苊 (12) 和 分别发现苯并[j]苊(13)。 半经验 AM1 计算为这些提供了合理化 观察；将 2 和 3 转换为 1，而不是 12 和 13， 分别通过连续 环收缩-环膨胀过程，反之亦然 受到青睐。
• Fullerene tectonics. Part 1. A programmed precursor to C60
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701915g

  日期：——

  Soluble polycyclic tectonic building blocks for C60 have been prepared by the cyclotrimerisation of aromatic ketones. Electron impact fragmentation pathways are described.

  通过芳香酮的环三聚反应，制备出了 C60 的可溶性多环构造构件。描述了电子碰撞碎裂途径。
• US6743777B1
  申请人：——

  公开号：US6743777B1

  公开（公告）日：2004-06-01
• US7790744B2
  申请人：——

  公开号：US7790744B2

  公开（公告）日：2010-09-07