5-乙酰基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮 | 54209-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-乙酰基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-acetyl-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 5-acetylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one；5-acetyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 54209-84-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: OBVGYSAEPAIRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 、 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-hydroxybenzo[d]oxazol-5-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESMETHYLANETHOLE TRITHIONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES LINKED TO MITOCHONDRIAL REACTIVE OXYGEN SPECIES (ROS) PRODUCTION
  [FR] DÉRIVÉS DESMÉTHYLANETHOLE TRITHIONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA PRODUCTION DE FORMES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (FRO) D'ORIGINE MITOCHONDRIALE

  摘要：

  本发明涉及去甲甲醚三硫醚（AOX）及其衍生物，特别是式（I）的衍生物，用于预防和治疗由线粒体产生和影响的活性氧物质（ROS）引起的疾病的启动和/或进展。

  公开号：

  WO2018162581A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-乙酰基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新的杂环查耳酮。第 6 部分。 5-或 6-(3-芳基-2-丙烯酰基)-2(3H)-苯并恶唑酮的合成和细胞毒活性

  摘要：

  摘要 通过 5-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮或 6-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮与适当的醛类的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了许多带有恶唑环的查耳酮。使用 MTT 染料还原测定法评估了查耳酮对几种肿瘤细胞系 - BV-173（人 B 细胞前体白血病）、MCF-7 和 MDA-MB-231（人乳腺癌）的细胞毒性活性。测试的化合物在微摩尔浓度下表现出浓度依赖性细胞毒作用。将 BV-173 肿瘤细胞系暴露于化合物 3f 会导致基因组 DNA 的强烈单核小体和寡核小体片段化，正如“细胞死亡检测”ELISA 试剂盒所证明的那样，这明确表明细胞毒性模式涉及细胞凋亡的诱导受试化合物的作用。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0081

文献信息

• Aroylnitrenes with singlet ground states: photochemistry of acetyl-substituted aroyl and aryloxycarbonyl azides
  作者：Michael E. Sigman、Tom. Autrey、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00221a032

  日期：1988.6

  light gives only the aroylnitrenes. The triplet excited states of the azides were detected chemically and by transient spectroscopic techniques. Nitrogen loss following near-UV irradiation occurs exclusively from the excited triplet azides. However, the chemical properties of ABN and ADN are consistent only with reactions originating from their singlet states. An ESR spectrum is observed at 8 K for

  4-乙酰苯甲酰叠氮化物 (ABA)、4-乙酰-4'-联苯酰叠氮化物 (ADA) 和 4-乙酰苯氧羰基叠氮化物 (APA) 的光化学显示出不寻常的波长和结构效应。用深紫外光将 ABA 或 ADA 辐照到它们的 ..pi..-..pi..* 带中，分别导致 4-乙酰苯甲酰氮 (ABN) 和 4-乙酰-4'-联苯甲酰氮 (ADN) 的形成，与光库尔修斯重排竞争形成异氰酸酯。用近紫外光将这些叠氮化物照射到它们的 n-..pi..* 带中，仅产生芳酰基硝烯。叠氮化物的三重激发态通过化学方法和瞬态光谱技术进行检测。近紫外线照射后的氮损失仅发生在激发的三重叠氮化物上。然而，ABN 和 ADN 的化学性质仅与源自其单线态的反应一致。在 8 K 处观察到 ((4-乙酰苯氧基) 羰基) 氮烯 (APN) 的 ESR 谱，但 4-乙酰苯甲酰基氮 (ABN) 或 4-乙酰-4'-联苯羰基氮 (ADN) 没有。AP
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Carboxamide Compounds and Their Use
  申请人：Ben-Zeev Efrat

  公开号：US20100324035A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Chemokine receptor antagonists, in particular, compounds of Formula (I-A) that act as antagonists of the chemokine CCR2 receptor, including pharmaceutical compositions and uses thereof to treat or prevent diseases associated with monocyte accumulation, lymphocyte accumulation or leukocyte accumulation are described herein.

  化学因子受体拮抗剂，特别是化合物式(I-A)的拮抗剂，作为化学因子CCR2受体的拮抗剂，包括其药物组合物和用途，用于治疗或预防与单核细胞聚集、淋巴细胞聚集或白细胞聚集相关的疾病。
• [EN] DIHYDRONAPHTHYRIDINYL AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN TREATING OPHTHALMOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DIHYDRONAPHTYRIDINYLE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE TROUBLES OPHTALMOLOGIQUES
  申请人：CYTOPATHFINDER INC

  公开号：WO2010129843A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides methods of using dihydronaphthyridinyl and related compounds to treat ophthalmological disorders, such as, wet age-related macular degeneration, diabetic retinopathy, and high myopia. Pharmaceutical compositions and methods of synthesizing the dihydronaphthyridinyl and related compounds are provided.

  这项发明提供了使用二氢萘啉基和相关化合物治疗眼科疾病的方法，如湿性年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变和高度近视。还提供了制备二氢萘啉基和相关化合物的药物组合物和合成方法。
• Cyclohexyl(alkyl)-propanolamines, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040053916A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to the compounds of formula (I): 1 in which A is a group of formula (a) or (b) 2 in which R represents a hydrogen or halogen atom, an —S(O) z (C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 (C 1 -C 4 )alkyl group, an —SO 2 NH(C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or an —NHSO 2 phenyl group, said phenyl possibly being substituted with a halogen atom, with a (C 1 -C 4 )alkyl group or with a (C 1 -C 4 )alkoxy group; R 1 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, a —CO(C 1 -C 4 )alkyl group, a phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or a —COphenyl group, said phenyl also possibly being substituted with a halogen atom or with a (C 1 -C 4 )alkoxy group; R 2 is a hydrogen atom or an —SO 2 (C 1 -C 4 )alkyl group, an —SO 2 phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or an —SO 2 phenyl group; X completes a ring of 5 to 8 atoms, said ring being saturated or unsaturated, possibly being substituted with one or two (C 1 -C 4 )alkyl groups and bearing one or two carbonyl groups; n, m and z are, independently, 0, 1 or 2; R 3 represents a hydrogen or halogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a —COO(C 1 -C 4 )alkyl group, a —CO(C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 (C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl groups, —NO 2 , —CN, —CONR 4 R 5 , —COOH, or a 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl or 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl group; R 4 and R 5 represent, independently, a hydrogen atom, a phenyl, a (C 1 -C 4 )alkyl group or a phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or R 4 and R 5 with the nitrogen atom to which they are attached, may form a ring of 5 to 7 atoms in total; and to the salts or solvates thereof, to the pharmaceutical compositions containing them, to a process for the preparation thereof and to intermediates in this process.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物： 其中，A是公式（a）或（b）的基团； 其中，R表示氢或卤素原子、—S（O）z（C1-C4）烷基、—NHSO2（C1-C4）烷基、—SO2NH（C1-C4）烷基、—NHSO2苯基-(C1-C4)烷基或—NHSO2苯基，所述苯可能被卤素原子、(C1-C4)烷基或(C1-C4)氧烷基取代； R1表示氢原子或(C1-C4)烷基、—CO（C1-C4）烷基、苯基-(C1-C4)烷基或—CO苯基，所述苯也可能被卤素原子或(C1-C4)氧烷基取代； R2是氢原子或—SO2（C1-C4）烷基、—SO2苯基-(C1-C4)烷基或—SO2苯基； X完成5至8个原子的环，该环饱和或不饱和，可能被一个或两个(C1-C4)烷基取代，并带有一个或两个羰基基团； n，m和z独立地为0，1或2； R3表示氢或卤素原子、(C1-C6)烷基、(C1-C4)氧烷基、—COO（C1-C4）烷基、—CO（C1-C4）烷基、—NHSO2（C1-C4）烷基、—NHSO2苯基-(C1-C4)烷基、—NO2、—CN、—CONR4R5、—COOH或4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基或4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基； R4和R5独立地表示氢原子、苯基、(C1-C4)烷基或苯基-(C1-C4)烷基，或R4和R5与它们所连接的氮原子可以总共形成5至7个原子的环；以及其盐或溶剂化物、含有它们的制药组合物、制备它们的过程和该过程中的中间体。