8-allyl-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)chroman-4-one | 1134396-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-allyl-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 8-allyl-7,4’-dimethoxymethoxydihydroflavone；(+/-)-4',7-dimethoxymethoxy-8-allyl-flavanone；7-(Methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-8-prop-2-enyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1134396-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: ONXCAVSDTAXJGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  540.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)chroman-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Prenylflavanones通过微波促进的串联Claisen重排/ 6-endo-trig环化和交叉易位

  摘要：

  微波照射邻烯丙氧基查耳酮可促进克莱森重排和6-内-trig环化的串联序列。烯烃交叉复分解然后提供异戊烯基黄酮。该方法除其他外，已用于合成角铬烯化的天然产物及其线性异构体。两者都分别发生在印度和尼日利亚本土的药用植物中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001378
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-allyl-4-methoxymethoxy-acetophenone 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-allyl-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，特别涉及二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用。具体公开了式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的式(I)化合物可靶向于hURAT1和/或GLUT9，从而促进尿酸排泄，达到降尿酸的效果。可用于制备治疗和/或预防和/或延缓和/或辅助治疗和/或处理与hURAT1/GLUT9活性相关的疾病的药物，在预防或治疗跟高尿酸血症相关的疾病(如痛风、痛风性关节炎、尿酸性肾结石等)方面具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN112661738B

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-activities relationship of flavonoids as vasorelaxant agents
  作者：Xiaowu Dong、Tao Liu、Jingying Yan、Peng Wu、Jing Chen、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.052

  日期：2009.1

  A series of flavonoid derivatives were designed, synthesized. Their vasorelaxant activities were evaluated experimentally against rat aorta rings pretreated with phenylephrine (PE). Among them, 6-hydroxy-8-allyl- 4'-chloro-flavanone 8q exhibited the highest vasodilatory activity (EC50 = 4.6 mu M, E-max = 95.1%). The 3D-QSAR analysis was carried out by comparative molecular field analysis (CoMFA) method, and a statistically reliable model with good predictive power (r(2) = 0.872 and q(cv)(2) = 0.496) was established. The contour plots of CoMFA model provide a good insight into the structure-activity relationships of these compounds and may be used to design more potent flavonoids derivatives as vasorelaxant agents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.