(3S,7R,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-7-(methoxycarbonylmethyl)-2,5-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 860792-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7R,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-7-(methoxycarbonylmethyl)-2,5-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: methyl 2-[(3S,7R,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-7-yl]acetate
• CAS: 860792-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: FTJWJVUIVMBHEZ-OVCSSCHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-7-(methoxycarbonylmethyl)-2,5-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,6S,12bS)-1-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物合成启发的对映体选择性方法，可从secologanin的合成等价物中获得Indolo [2,3-a]-和苯并[a]喹诺唑烷生物碱。

  摘要：

  [反应：参见文本]外消旋二氧二酯1与（S）-色氨酸，（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或相应氨基酸进行立体选择性环缩合，过程涉及串联动态动力学拆分/去对称化非对映异构基团，得到双环内酰胺，将其环化成取代的吲哚[2,3-a]-和苯并[a]喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol0505609
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-乙基-3-甲基-2-丁烯基)戊二腈 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,7R,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-7-(methoxycarbonylmethyl)-2,5-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  生物合成启发的对映体选择性方法，可从secologanin的合成等价物中获得Indolo [2,3-a]-和苯并[a]喹诺唑烷生物碱。

  摘要：

  [反应：参见文本]外消旋二氧二酯1与（S）-色氨酸，（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或相应氨基酸进行立体选择性环缩合，过程涉及串联动态动力学拆分/去对称化非对映异构基团，得到双环内酰胺，将其环化成取代的吲哚[2,3-a]-和苯并[a]喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol0505609