4-(3-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1393646-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-2-ethylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1393646-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 336.212
• InChiKey: HZYVPCCFFLYIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((6-(3-bromophenyl)-5-cyano-2-(ethylthio)pyrimidin-4-yl) amino)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的硫代嘧啶类似物的合成，抗肿瘤和抗菌测试。

  摘要：

  一些新的4-氯-嘧啶-5-甲腈（3b-d），4-取代的氨基-嘧啶-5-甲腈（4a-g），三氧代和二氧代噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成已经描述了-6-腈（5a-c和6a-h）。评价获得的化合物的体外抗肿瘤活性。在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系检测中使用了单剂量（10 µM）的测试化合物。化合物3c和4f显示出对白血病的高抑制活性，而化合物3b和4d，g显示出中等活性。另一方面，筛选所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性。化合物3d和4b对金黄色葡萄球菌显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00557
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrimidinone Derivatives: Synthesis, Antitumor and Antimicrobial Evaluation

  摘要：

  以6-芳基-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳腈（4a–d）为起始材料，合成了一系列单烷基和双烷基衍生物5a–j和6a，b。对4a、b、d和5d进行肼解反应，得到肼基衍生物7a–c，随后通过与甲酸和氯乙酰氯反应环化，分别得到三唑嘧啶酮8a–c和嘧啶三嗪酮9a–c。大多数新合成的化合物经过体外抗肿瘤活性评估。化合物6a和b在对白血病、非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌方面表现出良好的抗癌活性。另一方面，所有合成的化合物均经过体外抗菌和抗真菌活性筛选。化合物5h和j对金黄色葡萄球菌表现出显著活性，而化合物5e、7c和8c对白色念珠菌表现出中等抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.521