6-(3-bromophenyl)-4-chloro-2-(ethylthio)pyrimidine-5-carbonitrile | 1422189-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-bromophenyl)-4-chloro-2-(ethylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)-6-chloro-2-ethylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile；4-(3-bromophenyl)-6-chloro-2-ethylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1422189-51-2
• 化学式: C₁₃H₉BrClN₃S
• 分子量: 354.658
• InChiKey: UIXBGPLMAVQTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺甲恶唑 、 6-(3-bromophenyl)-4-chloro-2-(ethylthio)pyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到4-((6-(3-bromophenyl)-5-cyano-2-(ethylthio)pyrimidin-4-yl) amino)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的硫代嘧啶类似物的合成，抗肿瘤和抗菌测试。

  摘要：

  一些新的4-氯-嘧啶-5-甲腈（3b-d），4-取代的氨基-嘧啶-5-甲腈（4a-g），三氧代和二氧代噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成已经描述了-6-腈（5a-c和6a-h）。评价获得的化合物的体外抗肿瘤活性。在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系检测中使用了单剂量（10 µM）的测试化合物。化合物3c和4f显示出对白血病的高抑制活性，而化合物3b和4d，g显示出中等活性。另一方面，筛选所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性。化合物3d和4b对金黄色葡萄球菌显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00557
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到6-(3-bromophenyl)-4-chloro-2-(ethylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的硫代嘧啶类似物的合成，抗肿瘤和抗菌测试。

  摘要：

  一些新的4-氯-嘧啶-5-甲腈（3b-d），4-取代的氨基-嘧啶-5-甲腈（4a-g），三氧代和二氧代噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成已经描述了-6-腈（5a-c和6a-h）。评价获得的化合物的体外抗肿瘤活性。在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系检测中使用了单剂量（10 µM）的测试化合物。化合物3c和4f显示出对白血病的高抑制活性，而化合物3b和4d，g显示出中等活性。另一方面，筛选所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性。化合物3d和4b对金黄色葡萄球菌显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00557