1-Cyano-4-morpholin-4-yl-3,3a,8,8a-tetrahydro-azulene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 203448-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-Cyano-4-morpholin-4-yl-3,3a,8,8a-tetrahydro-azulene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-cyano-4-morpholin-4-yl-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 203448-99-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: CSFNCTQCJRUZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyano-4-morpholin-4-yl-3,3a,8,8a-tetrahydro-azulene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以14%的产率得到1-Cyano-azulene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 4-Morpholino-3,3a,8,8a-四氢 azulene-5,6-dicarboxylates 及其 1-取代衍生物热解合成 Azulene

  摘要：

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.459
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyhexahydro-2H-spiro[pentalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-4-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Cyano-4-morpholin-4-yl-3,3a,8,8a-tetrahydro-azulene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 4-Morpholino-3,3a,8,8a-四氢 azulene-5,6-dicarboxylates 及其 1-取代衍生物热解合成 Azulene

  摘要：

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.459

文献信息

• A Thermolytic Azulene Synthesis from Dimethyl 4-Morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates and Its 1-Substituted Derivatives
  作者：Shigeyasu Kuroda、Syuzi Hirooka、Mitsunori Oda、Hiroyuki Iwaki、Syuki Teranishi、Noriko Matsushita、Tamotsu Hongou、Mariko Ikeda、Syuichi Hayashi、Ryuta Miyatake、Mayumi Izawa、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.71.459

  日期：1998.2

  The thermolysis of 1-substituted 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates derivatives (7a—c) under catalytic dehydrogenation conditions was studied. The reaction substrates were prepared by a several-step sequence involving the [2+2] cycloaddition of bicyclc morpholino enamines with dimethyl acetylenedicarboxylate, and a subsequent electrocyclic opening of the cyclobutene ring as

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate