methyl (5-acetamido-9-O-butanoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-α-D-glucopyranoside | 1000890-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-9-O-butanoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: butanoyl(-9)NeuAc(a2-3)Gal(b1-6)a-Glc1Me；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-butanoyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxy-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1000890-55-0
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₂₀
• 分子量: 717.676
• InChiKey: ONEBPNTWVLHYGP-VDKVNYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl (5-acetamido-9-O-butanoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid) 、 methyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranoside 在 recombinant transsialidase from Trypanosoma cruzi 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到methyl (5-acetamido-9-O-butanoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自克鲁氏锥虫的转唾液酸酶，用于N-酰基修饰的唾液酸化寡糖的区域和立体选择性合成，以及转移速率的测量。

  摘要：

  来自克鲁氏锥虫（TcTS）的重组转唾液酸酶用于与神经氨酸的天然和非天然衍生物进行唾液酸化。Neu5Ac-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1→6）-Glc-alphaOMe的制备产率为80％。相应地，修饰的三糖衍生物Neu5Prop-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1-> 6）-Glc-alphaOMe（32％）和Neu5Gc-alpha（2-> 3）-Gal-beta以60％的收率分别获得（1→6）-Glc-alphaOMe（Prop =丙酰基，Gc =乙二醇基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200700439

文献信息

• Transsialidase fromTrypanosoma cruzi for Regio- and Stereoselective Synthesis of N-Acyl-Modified Sialylated Oligosaccharides and Measurement of Transfer Rates
  作者：Andreas Schroven、Sebastian Meinke、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700439

  日期：2007.11.5

  Recombinant transsialidase from Trypanosoma cruzi (TcTS) was used for the sialylation with natural and non-natural derivatives of neuraminic acid. Neu5Ac-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe was prepared in 80 % yield. Correspondingly, the modified trisaccharide derivatives Neu5Prop-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (32 %) and Neu5Gc-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (Prop=propanoyl

  来自克鲁氏锥虫（TcTS）的重组转唾液酸酶用于与神经氨酸的天然和非天然衍生物进行唾液酸化。Neu5Ac-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1→6）-Glc-alphaOMe的制备产率为80％。相应地，修饰的三糖衍生物Neu5Prop-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1-> 6）-Glc-alphaOMe（32％）和Neu5Gc-alpha（2-> 3）-Gal-beta以60％的收率分别获得（1→6）-Glc-alphaOMe（Prop =丙酰基，Gc =乙二醇基）。