1-氰基-4-甲基咪唑 | 101166-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-氰基-4-甲基咪唑
• 英文名称: 1-cyano-4-methylimidazole
• 英文别名: 4-methyl-imidazole-1-carbonitrile；4-Methyl-imidazol-1-carbonitril；4-Methylimidazole-1-carbonitrile
• CAS: 101166-77-2
• 化学式: C₅H₅N₃
• 分子量: 107.115
• InChiKey: QDMUTYYZQGQIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 溴化氰 在 乙醚 作用下， 生成 1-氰基-4-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Giesemann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4> 1, p. 345,348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?
  作者：Peter B. W. McCallum、M. Ross Grimmett、Allan G. Blackman、Rex T. Weavers

  DOI：10.1071/c98105

  日期：——

  The reaction in acetonitrile solution of a number of imidazoles(1H-, 1-methyl-, 2-methyl-, 4-methyl-, 1,2-, 1,4- and1,5-dimethyl-, 1-ethyl-, 1-benzyl- and 1-butyl-imidazole) and imidazolecomplexes([Co(NH3)5(imH)](ClO4)3,[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 and[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3) with BrCN has beenstudied. Those imidazoles bearing an N-alkyl substituent and having a hydrogenat C2 react to give the 2-bromo products, while the N-H imidazoles react togive N-cyano derivatives. The product(s) from thereaction of 1,2-dimethylimidazole with BrCN could not be characterized. Of thecomplexes, only[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 reacts, giving the 2-bromoproduct. Our observations suggest a lone pair on a ring nitrogen atom isnecessary for an imidazole to react with BrCN, and a possible mechanism issuggested. The X-ray structure of 2-methylimidazole-1-carbonitrile isreported. Crystal data (–143°C) forC5H5N3:monoclinic, P21/c, a10·201(5), b 7·110(3),c 7·227(3) Å, β 100·47(2)°,V 515·4(4) Å 3 , Z 4,dcalcd 1·380 gcm¯3 . Refinement of the structure converged withR1 0·0444 for 1183reflections with Fo >4F(Fo) andwR2 0·1259 for all 1278data.

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)]( )2 和[Co(NH3)5(1-Meim)]( )3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)]( )2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。