1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-(2''-methoxycarbonylethyl)-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol | 501665-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-(2''-methoxycarbonylethyl)-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol
• CAS: 501665-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₉
• 分子量: 391.419
• InChiKey: CYDKRFZRFZVHAU-XUGNVDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  170.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-(2''-methoxycarbonylethyl)-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(4R,5S)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-(2''-methoxycarbonylethyl)-4-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由5-糖基-4-硝基环己基-1-烯制备对映体纯的4-烷基-5-甲酰基-4-硝基环己基-1-烯

  摘要：

  在所有情况下，碱催化（TMG，DBU或TEA）在5-glyco-4-nitrocyclohex-1-enes 1a或1b与许多单或α，β-di取代的缺电子烯烃之间的不对称Michael反应，加合物，其中所述糖侧链和添加的组上C-4的环己烯环的呈反式-relationship。此外，一些加合物已用于通过两步法制备对映体纯的4-烷基-5-甲酰基-4-硝基环己基-1-烯，涉及两步过程，即各自糖侧链的碱催化（NaOMe）脱乙酰化作用，以及随后的氧化裂解（NaIO 4）。当1a或1b与马来酸二甲酯，富马酸二甲酯或反式甲酯反应时用DBU（代替TMG）作为催化剂进行-4-氧戊烯酸酯，就地消除了亚硝酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00416-0
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4S,5S)-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-(2''-methoxycarbonylethyl)-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  5-糖-4-硝基环己基-1-烯的立体选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  5-糖基-4-硝基环己基-1-烯（2和3）的迈克尔加成反应以立体选择性方式进行，在每种情况下都导致单个加合物，其中缺电子的烯烃在环己烯环的C-4上加成，以反式模式连接到相邻的，空间要求高的糖侧链。当使用马来酸二甲酯或富马酸二甲酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）时，就地消除了亚硝酸，产物由1：1的差向异构体混合物组成α，β-不饱和酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01911-x