(S)-3-Hydroxy-pent-4-ynoic acid methyl ester | 154114-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-pent-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxypent-4-ynoate
• CAS: 154114-89-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: CYVOBAXRTDOZLI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-pent-4-ynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 t-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯的光学活性叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸酯的合成

  摘要：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61408-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-pentynoate 生成 (S)-3-Hydroxy-pent-4-ynoic acid methyl ester 、 (3R)-3-hydroxypent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯的光学活性叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸酯的合成

  摘要：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61408-9